((3aR,5R,6R,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl acetate | 37077-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5R,6R,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl acetate
• 英文别名: 3,5-O-diacetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；3,5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene ribofuranoside；[(3aR,5R,6R,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 37077-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: IUWNHHPTIAHPJA-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6R,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  （-）-甜菊胺及其类似物的简便合成及其糖苷酶抑制活性†

  摘要：

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40374b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 四乙酰核糖 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到((3aR,5R,6R,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-甜菊胺及其类似物的简便合成及其糖苷酶抑制活性†

  摘要：

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40374b

文献信息

• First total synthesis of kipukasin A
  作者：Chuang Li、Haixin Ding、Zhizhong Ruan、Yirong Zhou、Qiang Xiao

  DOI：10.3762/bjoc.13.86

  日期：——

  In this paper, a practical approach for the total synthesis of kipukasin A is presented with 22% overall yield by using tetra-O-acetyl-β-D-ribose as starting material. An improved iodine-promoted acetonide-forming reaction was developed to access 1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose. For the first time, ortho-alkynylbenzoate was used as protecting group for the 5-hydoxy group. After subsequent Vorbrüggen

  在本文中，提出了一种以四-O-乙酰基-β-D-核糖为原料，全合成奇普卡星A的实用方法，总产率为22％。开发了一种改进的碘促进的丙酮化物形成反应，以得到1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。首次将邻炔基苯甲酸酯用作5-羟基的保护基。在随后的Vorbrüggen糖基化之后，可以在二氯甲烷中存在5 mol％Ph3PAuOTf的情况下平稳除去保护基，从而以高收率和区域选择性提供基普卡辛A。
• Reaction of acetylated carbohydrates with trimethylaluminum: concise synthesis of 1,2-O-isopropylidene d-ribofuranose
  作者：Jesse D. More、Michael G. Campbell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.116

  日期：2009.6

  Treatment of β-d-ribose tetraacetate with trimethylaluminum gives α-3,5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-d-ribofuranoside in excellent yield. This reaction allows for efficient and high-yielding installation of the 1,2-isopropylidene acetal (acetonide), which is difficult to prepare using more traditional acid-catalyzed methods. The reaction of trimethylaluminum with other per-acetylated carbohydrates is

  用三甲基铝处理β-d-核糖四乙酸酯，以极好的收率得到α-3,5- O-乙酰基-1,2- O-异亚丙基-d-呋喃核糖苷。该反应使得能够高效且高产率地安装1,2-异亚丙基缩醛（丙酮化物），而使用更传统的酸催化方法难以制备。三甲基铝与其它反应每-acetylated碳水化合物也被描述。
• Synthesis of benzimidazole nucleosides and their anticancer activity
  作者：Vaishali S. Shinde、Pravin P. Lawande、Vyankat A. Sontakke、Ayesha Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108178

  日期：2020.12

  An efficient route for the synthesis of benzimidazole nucleosides 1-8 from readily available d-glucose via 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose and 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose intermediates has been adopted. Ribofuranosyl nucleosides 1-4 with different benzimidazole bases, and 3'-deoxy-3'-azido-ribofuranosyl nucleosides 5-8, as another series, were obtained

  通过 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose 和 3-azido-3-deoxy-1,2 从容易获得的 d-葡萄糖合成苯并咪唑核苷 1-8 的有效途径-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖中间体已被采用。获得了具有不同苯并咪唑碱基的呋喃核糖核苷1-4和作为另一系列的3'-脱氧-3'-叠氮基-呋喃核苷核苷5-8。使用 MDA-MB-231 细胞系评估所有这些新合成的类似物的抗癌活性。在不同取代的衍生物中，3'-叠氮化物取代的核苷 (5-8) 比呋喃核糖基类似物 1-4 更有效。在核碱基的 2 位具有蒽基的 C-3'-叠氮基类似物 8 显示出与标准依托泊苷几乎相似的效力。
• Iodine-promoted ribosylation leads to a facile acetonide-forming reaction
  作者：Todd A. Houston、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.026

  日期：2009.11

  Iodine not only promotes smooth beta-selective glycosylation of ribose tetra-acetate under exceptionally mild conditions, it also catalyzes an expedient acetonide-forming reaction in this system when dry acetone is used as a solvent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schmidt,R.R.; Gohl,A., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1689 - 1704
  作者：Schmidt,R.R.、Gohl,A.

  DOI：——

  日期：——