methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 52538-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-acetyl-β-maltoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 52538-57-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₇
• 分子量: 608.551
• InChiKey: SQOSBJKGDMCWTC-YRJWMJGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  214.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6'-O-methyl-β-maltoside
  参考文献：
  名称：

  Adelhorst, Kim; Bock, Klaus; Pedersen, Henrik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 3, p. 196 - 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-4',6'-O-benzylidene-β-maltoside 在 吡啶 、 水 、 三苯基氯甲烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Adelhorst, Kim; Bock, Klaus; Pedersen, Henrik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 3, p. 196 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Chemoselective Deprotection of Primary Acetates by Zirconium Hydrides
  作者：Marine Gavel、Thibaut Courant、Antoine Yvan Philippe Joosten、Thomas Lecourt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03947

  日期：2019.4.5

  A combination of DIBAL-H and Cp2ZrCl2 is shown to promote the regioselective cleavage of primary acetates on a broad scope of substrates, ranging from carbohydrates to terpene derivatives, with a high tolerance toward protecting groups and numerous functionalities found in natural products and bioactive compounds. Apart from providing highly valuable building blocks in only two steps from biosourced raw materials, this selective de-O-acetylation should also be strongly helpful to solve selectivity issues in organic synthesis.
• Bock, Klaus; Pedersen, Henric, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 2, p. 75 - 85
  作者：Bock, Klaus、Pedersen, Henric

  DOI：——

  日期：——
• ADELHORST, KIM;BOCK, KLAUS;PEDERSEN, HENRIK;REFN, SUSANNE, ACTA CHEM. SCAND., 42,(1988) N 3, 196-201
  作者：ADELHORST, KIM、BOCK, KLAUS、PEDERSEN, HENRIK、REFN, SUSANNE

  DOI：——

  日期：——