4-氯-5-氟-6-乙烯基嘧啶 | 1403893-61-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-5-氟-6-乙烯基嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-5-fluoro-6-vinylpyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-5-fluoro-6-vinylpyrimidine；4-chloro-6-ethenyl-5-fluoropyrimidine
• CAS: 1403893-61-7
• 化学式: C₆H₄ClFN₂
• 分子量: 158.563
• InChiKey: OOPSUAVKHZVJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-氟-6-乙烯基嘧啶 、 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 在 CuF(PPh₃)3 methanol solvate 、 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 、 苯硅烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (2R,3S)-3-(6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1 yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VORICONAZOLE AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VORICONAZOLE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物的方法，其化学式为：（化学式XI和XII）（XI）（XII），其中X、Y、Z、A、B和E的定义如本文所述，通过在过渡金属催化剂、与催化剂适用的配体和还原剂的存在下，分别将化学式为：（化学式XIII）（XIII）的化合物与化学式为：（化学式XIV和XV）（XIV）（XV）的化合物反应而制备。该发明还提供了新颖的中间体。

  公开号：

  WO2014060900A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氟嘧啶 、 三丁基乙烯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.42h， 以63%的产率得到4-氯-5-氟-6-乙烯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VORICONAZOLE AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VORICONAZOLE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物的方法，其化学式为：（化学式XI和XII）（XI）（XII），其中X、Y、Z、A、B和E的定义如本文所述，通过在过渡金属催化剂、与催化剂适用的配体和还原剂的存在下，分别将化学式为：（化学式XIII）（XIII）的化合物与化学式为：（化学式XIV和XV）（XIV）（XV）的化合物反应而制备。该发明还提供了新颖的中间体。

  公开号：

  WO2014060900A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-isopropyl-N-methylenepropan-2-aminium chloride 、 4-氯-5-氟-6-甲基嘧啶 在 氩 、 水 、 二氯甲烷 、 potassium hydrogensulfate 、 Sodium sulfate-III 、 叔丁基邻苯二酚 、 crude product 、 4-氯-5-氟-6-乙烯基嘧啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、66.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-氯-5-氟-6-乙烯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of voriconazole and analogues thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备式化合物的方法：（式XI和XII）（XI）（XII），其中X、Y、Z、A、B和E如本文所定义，通过在过渡金属催化剂、适用于该催化剂的配体和还原剂的存在下，将式化合物（式XIII）（XIII）与式化合物（式XIV和XV）（XIV）（XV）分别反应。本发明还提供了新的中间体。

  公开号：

  US09388167B2

文献信息

• Process for the Preparation of Voriconazole and Analogues Thereof
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：US20150239867A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula: (Formula XI and XII) (XI) (XII) wherein X, Y, Z, A, B and E are as defined herein, by reacting a compound of formula: (Formula XIII) (XIII) with a compound of formula: (Formula XIV and XV) (XIV) (XV) respectively, in the presence of a transition metal catalyst, a ligand suitable for use with 15 the catalyst and a reducing agent. The invention also provides novel intermediates.

  本发明提供了一种制备式化合物的方法：（式XI和XII）（XI）（XII），其中X、Y、Z、A、B和E如本文所定义，通过在过渡金属催化剂、适用于该催化剂的配体和还原剂的存在下，使式化合物（式XIII）（XIII）与式化合物（式XIV和XV）（XIV）（XV）分别反应。本发明还提供了新的中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VORICONAZOLE AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Pfizer Ireland Pharmaceuticals

  公开号：EP2906555B1

  公开（公告）日：2016-12-14
• US9388167B2
  申请人：——

  公开号：US9388167B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• US9499520B2
  申请人：——

  公开号：US9499520B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VORICONAZOLE AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VORICONAZOLE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014060900A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula: (Formula XI and XII) (XI) (XII) wherein X, Y, Z, A, B and E are as defined herein, by reacting a compound of formula: (Formula XIII) (XIII) with a compound of formula: (Formula XIV and XV) (XIV) (XV) respectively, in the presence of a transition metal catalyst, a ligand suitable for use with 15 the catalyst and a reducing agent. The invention also provides novel intermediates.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，其化学式为：（化学式XI和XII）（XI）（XII），其中X、Y、Z、A、B和E的定义如本文所述，通过在过渡金属催化剂、与催化剂适用的配体和还原剂的存在下，分别将化学式为：（化学式XIII）（XIII）的化合物与化学式为：（化学式XIV和XV）（XIV）（XV）的化合物反应而制备。该发明还提供了新颖的中间体。