5-(benzyloxycarbonylamino)-1-iodopentane | 194225-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxycarbonylamino)-1-iodopentane
• 英文别名: benzyl (5-iodopentyl)carbamate；Benzyl N-(5-iodopentyl)carbamate
• CAS: 194225-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₂
• 分子量: 347.196
• InChiKey: IQTGXJIELWZFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxycarbonylamino)-1-iodopentane 在 potassium fluoride 、 羰基镁 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl (E)-(8-(fluorosulfonyl)oct-7-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  构建 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟的一般程序

  摘要：

  从相应的烷基碘和 2-氯丙基-2-烯-1-磺酰氟 (CESF) 有效地制备了一系列紧凑和多功能的 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟。这种 Giese 型自由基方法为烯基磺酰氟提供了新的和普遍的途径，包括使用以前建立的方法难以合成的结构。在烯基磺酰氟上也证明了相应的大量衍生化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03936
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(benzyloxycarbonylamino)-1-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  RGD 拟肽 MMAE 偶联物寻址具有高靶向指数的整合素 αVβ3 表达细胞**

  摘要：

  使用 RGD 肽模拟物直达目标：改进小分子整联蛋白配体的缀合策略可增加针对表达整联蛋白 α V β 3 的黑素瘤细胞的小分子药物偶联物的癌症靶向和细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203476

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Stereospecific Alkenyl C–H Bond Alkylation of Allylamines with Alkyl Iodides
  作者：Yun-Cheng Luo、Chao Yang、Sheng-Qi Qiu、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.8b04415

  日期：2019.5.3

  A palladium-catalyzed stereospecific alkylation of allylamines with primary and secondary alkyl iodides is described. Isoquinoline-1-carboxamide (IQA) acts as directing group to generate multisubstituted olefin products in cis configuration in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that alkenyl C–H bond activation is the rate-determining step.

  描述了钯催化的烯丙基胺与伯和仲烷基碘的立体有择烷基化。异喹啉-1-羧酰胺（IQA）充当指导基团，以中等至良好的收率生成顺式构型的多取代烯烃产物。机理研究表明，烯基CH键的活化是决定速率的步骤。
• Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants
  作者：Boulos Zacharie、Lyne Gagnon、Giorgio Attardo、Timothy P. Connolly、Yves St-Denis、Christopher L. Penney

  DOI：10.1021/jm960844m

  日期：1997.8.1

  Further, this potent in vitro activity was reflected as a significant increase in CTL cell number in vivo. However, immunophenotyping of some of the other equipotent compounds did not reveal a parallel relative increase in CTLs in vivo. It was difficult to formulate a rigorous structure-activity relationship based on in vitro CTL activity. Nevertheless, the activity was dependent upon the nature of

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。
• Sulfonamide-Promoted Palladium(II)-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201407848

  日期：2014.10.27

  The alkylation of unactivated β‐methylene C(sp3)H bonds of α‐amino acid substrates with a broad range of alkyl iodides using Pd(OAc)2 as the catalyst is described. The addition of NaOCN and 4‐Cl‐C6H4SO2NH2 was found to be crucial for the success of this transformation. The reaction is compatible with a diverse array of functional groups and proceeds with high diastereoselectivity. Furthermore, various

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。
• An Easy, General and Practical Method for the Construction of Alkyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Xu Zhang、Wan‐Yin Fang、Ravindar Lekkala、Wenjian Tang、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.202000515

  日期：2020.8.19

  and 3° alkyl iodides to ethenesulfonyl fluoride, employing Hantzsch ester as a hydrogen source at room temperature was developed. This method featured a wide substrate scope and great functional group compatibility, providing facile and robust process to alkyl sulfonyl fluorides including enzyme inhibitors, natural products and drugs derivatives in up to 99% yield. Further derivatization of resultant

  在室温下，使用汉茨sch酯作为氢源，开发了一种可见光诱导的将1°，2°和3°烷基碘还原加入乙磺酰氟的方法。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可为烷基磺酰氟（包括酶抑制剂，天然产物和药物衍生物）提供简便而稳固的工艺，产率高达99％。还可以通过氟化硫交换（SuFEx）反应实现对生成的脂肪族磺酰氟的进一步衍生，以传递磺酸盐和磺酰胺作为药物化学的优先基序。
• Pd(ii)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids
  作者：Kai Chen、Fang Hu、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51747k

  日期：——

  A palladium-catalyzed alkylation of primary and secondary C(sp3)–H bonds with alkyl iodides and/or bromides for the synthesis of optically active unnatural α-amino acids (α-AAs) is described. This process is scalable and tolerates a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing an efficient new strategy for the synthesis of various unnatural α-amino acid derivatives.

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。