(3S)-t-butyldimethylsilyloxy-(2R)-(t-butyloxycarbonyl)amino-4-chloro-1-phenylthiobutane | 357604-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S)-t-butyldimethylsilyloxy-(2R)-(t-butyloxycarbonyl)amino-4-chloro-1-phenylthiobutane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chloro-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 357604-39-8
• 化学式: C₂₁H₃₆ClNO₃SSi
• 分子量: 446.126
• InChiKey: JLRBLHVHHNVJRV-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-t-butyldimethylsilyloxy-(2R)-(t-butyloxycarbonyl)amino-4-chloro-1-phenylthiobutane 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s
• 作为产物：
  描述：

  2R-(t-叔丁氧羰基)氨基-1,4-二氯-3S-羟基丁烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3S)-t-butyldimethylsilyloxy-(2R)-(t-butyloxycarbonyl)amino-4-chloro-1-phenylthiobutane
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s