5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 495390-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(6-methoxy-6-oxohexoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 495390-35-7
• 化学式: C₄₁H₄₀O₁₂
• 分子量: 724.761
• InChiKey: KJYVZOCKIFBJPY-ZMQRHWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(N-succinimidyloxycarbonyl)pentyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 、 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation in Ionic Liquids

  摘要：

  糖苷三氯乙酰亚胺在三甲基硅醇三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，与多种醇和单糖在[bmim]PF6（1-丁基-3-甲基咪唑铵六氟磷酸盐）作为溶剂平稳反应，从而得到相应的糖苷或二糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41446

文献信息

• Glycosylation in Ionic Liquids
  作者：Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1055/s-2003-41446

  日期：——

  Glycosyl trichloroacetimidates react smoothly in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst with a variety of alcohols and monosaccharides in [bmim]PF6 (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate) as a solvent to afford the corresponding glycosides or disaccharides.

  糖苷三氯乙酰亚胺在三甲基硅醇三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，与多种醇和单糖在[bmim]PF6（1-丁基-3-甲基咪唑铵六氟磷酸盐）作为溶剂平稳反应，从而得到相应的糖苷或二糖。
• New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins
  作者：Richard H Furneaux、Zbigniew Pakulski、Peter C Tyler

  DOI：10.1139/v02-120

  日期：2002.8.1

  The α-D-mannopyranosyl and 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl neoglycolipids 3–6 and the branched and cluster trimannosidic acids 38 and 41 have been made in connection with studies of liposomes as transporters of antigens to dendritic cells.Key words: mannotrioside, trimannoside, neoglycoconjugate, glycolipid, synthesis.

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。