四氢-6-辛基-2H-吡喃-2-酮 | 7370-92-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 四氢-6-辛基-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: δ-十三烷酸内酯；Delta-十三烷酸内酯；丁位十三内酯
• 英文名称: 5-tridecanolide
• 英文别名: δ-tridecalactone；6-Octyltetrahydro-2H-pyran-2-one；6-octyloxan-2-one
• CAS: 7370-92-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• mdl: MFCD00083590
• 分子量: 212.332
• InChiKey: RZZLMGATMUAJPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  160 °C / 2mmHg
• 密度：
  0.94
• 闪点：
  126℃
• LogP：
  4.01
• 保留指数：
  2565
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

δ-十三烷酸内酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： δ-Tridecanolactone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： δ-十三烷酸内酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 7370-92-5
俗名： Tetrahydro-6-n-octyl-2H-pyran-2-one , δ-Tridecalactone
分子式： C13H24O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
δ-十三烷酸内酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 160 °C/0.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.94
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
δ-十三烷酸内酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
δ-十三烷酸内酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-6-辛基-2H-吡喃-2-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 5-Hydroxytridecansaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基环戊酮 在 Candida antarctica lipase 、 双氧水 、 肉豆蔻酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以64%的产率得到四氢-6-辛基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lemoult, Stephanie C.; Richardson, Paul F.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 89 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Promoted Ruthenium(II)-Catalyzed Etherifications by Selective Hydrogenation of Carboxylic Acids/Esters
  作者：Yuehui Li、Christoph Topf、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201500062

  日期：2015.4.20

  compounds. In general, the reduction of esters constitutes the most straightforward preparation of ethers. Unfortunately, this transformation requires large amounts of metal hydrides. Presented herein is a bifunctional catalyst system, consisting of Ru/phosphine complex and aluminum triflate, which allows selective synthesis of ethers by hydrogenation of esters or carboxylic acids. Different lactones

  醚在有机化学中至关重要，是有价值的香精，香料和多种生物活性化合物的组成部分。通常，酯的还原构成醚的最直接的制备。不幸的是，这种转变需要大量的金属氢化物。本文提出了一种双功能催化剂体系，其由Ru /膦配合物和三氟甲磺酸铝组成，其允许通过酯或羧酸的氢化选择性地合成醚。不同的内酯以良好的产率降低为所需产物。甚至具有挑战性的芳族和脂族酯也被还原为所需的产物。值得注意的是，原位形成的催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低活性。
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• CHEMICAL AND BIOLOGICAL AGENTS FOR THE CONTROL OF MOLLUSCS
  申请人：Asolkar Ratnakar

  公开号：US20100266717A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Compositions and methods for controlling molluscs, members of the Gastropoda and Bivalvia classes which includes but is not limited to lactones, lactams, carbamates, amides, and/or carboxylic acid containing compounds as active ingredients and/or compounds derived from Pseudomonas and/or Erwinia . Also provided are methods and compositions for increasing the efficacy of chemical and biological control for invasive molluscs in open waters, power plants, and drinking water treatment facilities under coldwater conditions.

  用于控制软体动物的组合物和方法，该软体动物包括腹足纲和双壳纲的成员，其中包括但不限于内酯、内酰胺、氨基甲酸酯、酰胺和/或含有羧酸化合物作为活性成分和/或源自假单胞菌和/或厄尔文菌的化合物。还提供了用于在冷水条件下增加化学和生物控制对侵入性软体动物在开放水域、发电厂和饮用水处理设施中的功效的方法和组合物。
• Synthesis, antibacterial activities, and sustained perfume release properties of optically active5-hydroxy- and 5-acetoxyalkanethioamide analogues
  作者：Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi、Narihito Ogawa、Tetsuo Miyakoshi、Taisei Kanamoto

  DOI：10.1515/hc-2019-0103

  日期：2020.6.18

  Abstract 5-Acetoxy- and 5-hydroxyalkanethioamide analogues showed high antibacterial activity against Staphylococcus aureus. Antibacterial thioamides were prepared from 5-alkyl-δ-lactones by amidation, thionation, and subsequent deacetylation. Optically active thioamides with 99% diastereomeric excesses were prepared by diastereomeric resolution using Cbz-L-proline as the resolving agent. Antibacterial

  摘要 5-乙酰氧基-和5-羟基烷硫酰胺类似物对金黄色葡萄球菌显示出高抗菌活性。抗菌硫代酰胺是由 5-烷基-δ-内酯通过酰胺化、硫化和随后的脱乙酰化制备的。使用 Cbz-L-脯氨酸作为拆分剂，通过非对映体拆分来制备具有 99% 非对映体过量的光学活性硫代酰胺。抗菌硫代酰胺被脂肪酶催化剂缓慢内酯化。因此，这些硫代酰胺是具有抗菌性能的潜在缓释香料化合物。
• Anticancer agents, perfumes or foods and drinks containing omega-hydroxyfatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030055105A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to drugs and, particularly, to anticancer agents. More particularly, the present invention relates to an anticancer agents containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of &ohgr;-hydroxy fatty acids and salts or esters thereof, hydroxy oxo-fatty acids and salts or esters thereof, lactones, macrocyclic ketones, and macrocyclic diesters having specific chemical structures. With respect to the compounds described above used in the present invention, since the activities of killing cancer and inhibiting cancer metastasis are significantly high, the effects of preventing the recurrence of cancer and preventing cancer are exhibited, the cytotoxicity is significantly low, and a small dose is effective, it is possible to provide anticancer agents having significantly decreased side effects. Additionally, use in combination with known antitumor agents can further enhance the activity of inhibiting cancer metastasis. Among the anticancer agents of the present invention, &ohgr;-hydroxy fatty acids can be easily obtained in high purities by hydrolyzing lactones which are also the anticancer agents of the present invention.

  本发明涉及药物，特别是抗癌剂。更具体地说，本发明涉及一种抗癌剂，其含有至少一种从以下化合物组合中选择的活性成分，包括ω-羟基脂肪酸及其盐或酯、羟基酮脂肪酸及其盐或酯、内酯、大环酮和具有特定化学结构的大环二酯。对于本发明中所述的上述化合物，由于其杀灭癌细胞和抑制癌转移的活性显著高，具有预防癌症复发和预防癌症的效果，细胞毒性显著低，且小剂量就能发挥作用，因此能够提供具有显著降低副作用的抗癌剂。此外，与已知的抗肿瘤药物结合使用可以进一步增强抑制癌转移的活性。在本发明的抗癌剂中，ω-羟基脂肪酸可以通过水解也是本发明的抗癌剂的内酯轻松获得高纯度。

表征谱图