[3-(三氟甲基)-1,2-恶唑-5-基]甲醇 | 93498-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [3-(三氟甲基)-1,2-恶唑-5-基]甲醇
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-5-(hydroxymethyl)isoxazole
• 英文别名: (3-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)methanol；3-trifluoromethyl-5-hydroxymethylisoxazole；[3-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 93498-41-0
• 化学式: C₅H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD13176515
• 分子量: 167.087
• InChiKey: SDBWSJXWRRQFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(三氟甲基)-1,2-恶唑-5-基]甲醇 在 二氯甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-5-[β-(4'-hydroxy-3',5'-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethenyl]-3-trifluoromethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Styrylpyrazoles, styrylisoxazoles, and styrylisothiazoles. Novel 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  A series of styrylpyrazoles, styrylisoxazoles, and styrylisothiazoles were prepared and found to be dual inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase in rat basophilic leukemia cells. Compounds from this series also were found to inhibit the in vivo production of LTB4 when dosed orally in rats. Among these compounds, di-tert-butylphenols 19 and 33 exhibit oral activity in various models of inflammation and, most importantly, are devoid of ulcerogenic potential.

  DOI：

  10.1021/jm00106a006
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,1,1-trifluoropent-3-yn-2-one 在 potassium hydrogen difluoride 、 盐酸羟胺 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [3-(三氟甲基)-1,2-恶唑-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  从氟代烷基壬和双亲核试剂的区域选择性合成功能化的3-或5-氟代烷基异恶唑和吡唑。

  摘要：

  已开发出一种简便的合成路线，可用于包含3个或5个氟烷基取代的异恶唑或吡唑类，并具有额外的官能化位点，并已在多克级别上应用。精心设计的方法扩展了用于引入杂环部分的氟代烷基取代基的范围，并使用了侧链的便捷转化方式将氟代烷基取代的吡咯掺入生物活性分子的结构中。氟化异卡波肼和Mepiprazole类似物的合成显示了获得的结构单元用于等位取代烷基取代的异恶唑和吡唑的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02258

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Synthesis of trifluoromethylated isoxazoles and their elaboration through inter- and intra-molecular C–H arylation
  作者：Jian-Siang Poh、Cristina García-Ruiz、Andrea Zúñiga、Francesca Meroni、David C. Blakemore、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c6ob00970k

  日期：——

  conditions for the preparation of a range of trifluoromethylated isoxazole building blocks through the cycloaddition reaction of trifluoromethyl nitrile oxide. It was found that controlling the rate (and therefore concentration) of the formation of the trifluoromethyl nitrile oxide was Critical for the preferential formation of the desired isoxazole products versus the furoxan dimer. Different conditions were

  我们报告了通过三氟甲基腈的环加成反应制备一系列三氟甲基化的异恶唑结构单元的条件。已发现控制三氟甲基丁腈氧化物的形成速率（以及浓度）对于优先形成所需的异恶唑产物比呋喃二聚体。针对芳基和烷基取代的炔烃优化了不同的条件。此外，已针对这些结构单元简要探讨了异恶唑4位的反应性。分子间CH-H芳基化，锂化和亲电淬灭以及烷氧基化的条件均通过简短的底物作用域确定，这表明对一系列功能的有用耐受性。最后，开发了通过分子内环化或分子间交叉偶联进行结构多样化的互补过程。
• Tetrahydropyridinyl and Dihydropyrrolyl Compounds and the Use Thereof
  申请人：Mikamiyama Hidenori

  公开号：US20110136833A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to tetrahydropyridinyl and dihydropyrrolyl compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , m, and n are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  这项发明涉及式(I)的四氢吡啶基和二氢吡咯基化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物，其中X、Y、Z、R1、R2、m和n的定义如规范中所述。该发明还涉及利用式(I)的化合物治疗对钙通道阻滞有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Cydoadditions of Trifluoroacetonitrile Oxide with Olefins and Acetylenes
  作者：Kiyoshi Tanaka、Hideyuki Masuda、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.2184

  日期：1984.8

  The regio- and stereoselectivity of the cydoadditions of trifluoroacetonitrile oxide (1) with olefins and acetylenes were described. The oxide 1, generated in situ from trifluoroacetohydroximoyl bromide etherate in the presence of triethylamine, reacted with various monosubstituted olefins and acetylenes to give exclusively 5-substituted 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines and -isoxazoles, respectively

  描述了三氟乙腈氧化物 (1) 与烯烃和乙炔的环加成反应的区域选择性和立体选择性。在三乙胺的存在下，由三氟乙酰羟肟基溴醚化物原位生成的氧化物 1 与各种单取代烯烃和乙炔反应，分别生成 5-取代的 3-三氟甲基-2-异恶唑啉和 -异恶唑，而 1 与 1,2 -二取代的烯烃和乙炔导致形成两种区域异构产物的混合物。另一方面，1 与 (Z)-β-甲基苯乙烯的环加成得到由两种保留 Z-构型的区域异构异恶唑啉和一种非对映异构异恶唑啉组成的混合物。
• HETEROARYLMETHYL AMIDES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20120065212A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to compounds of the formula wherein A 1 , A 2 , A 3 and R 1 to R 8 are defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases which can be treated with HDL-cholesterol raising agents, such as particularly dyslipidemia, atherosclerosis and cardiovascular diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，其中A1、A2、A3和R1至R8在描述中有定义，并且其药用盐，其制备，含有它们的药物组合物以及它们作为药物用于治疗和/或预防可用高密度脂蛋白胆固醇升高剂治疗的疾病，例如特别是血脂异常、动脉粥样硬化和心血管疾病。