5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,1,1-trifluoropent-3-yn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,1,1-trifluoropent-3-yn-2-one
• 英文别名: 5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1,1,1-trifluoropent-3-yn-2-one；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,1-trifluoropent-3-yn-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O₂Si
• 分子量: 266.335
• InChiKey: KWIBHMJRYNBWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,1,1-trifluoropent-3-yn-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 potassium hydrogen difluoride 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基-5三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  从氟代烷基壬和双亲核试剂的区域选择性合成功能化的3-或5-氟代烷基异恶唑和吡唑。

  摘要：

  已开发出一种简便的合成路线，可用于包含3个或5个氟烷基取代的异恶唑或吡唑类，并具有额外的官能化位点，并已在多克级别上应用。精心设计的方法扩展了用于引入杂环部分的氟代烷基取代基的范围，并使用了侧链的便捷转化方式将氟代烷基取代的吡咯掺入生物活性分子的结构中。氟化异卡波肼和Mepiprazole类似物的合成显示了获得的结构单元用于等位取代烷基取代的异恶唑和吡唑的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02258
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,1,1-trifluoropent-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives

  摘要：

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021421

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：FONDAZIONE ST ITALIANO TECNOLOGIA

  公开号：WO2018167695A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses, in particular to modulate CFTR protein or ABC protein activities.

  本发明涉及式（I）化合物或其药用可接受的盐或溶剂。还披露了包括式（I）化合物的药物组合物及其用途，特别是用于调节CFTR蛋白或ABC蛋白的活性。
• Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Mitsuru Tanikawa、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1135/cccc20021421

  日期：——

  The reaction of fluoroalkylated propargyl mesylates with various nucleophiles, such as zinc reagents and enolates derived from 1,3-dicarbonyl compounds, in the presence of a palladium catalyst was investigated in detail. Various zinc reagents participated in the coupling reaction to give the corresponding fluoroalkylated allenes in good yields. When chiral mesylates were employed, the corresponding optically active allenes were obtained without any loss of enantiomeric purity in the reaction. On the other hand, treatment of trifluoromethylated propargyl mesylate with stabilized carbanions derived from methyl acetoacetate, acetylacetone, and diethyl malonate afforded fluorine-containing furan derivatives in moderate to high yields.

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。
• HETEROARYLMETHYL AMIDES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20120065212A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to compounds of the formula wherein A 1 , A 2 , A 3 and R 1 to R 8 are defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases which can be treated with HDL-cholesterol raising agents, such as particularly dyslipidemia, atherosclerosis and cardiovascular diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，其中A1、A2、A3和R1至R8在描述中有定义，并且其药用盐，其制备，含有它们的药物组合物以及它们作为药物用于治疗和/或预防可用高密度脂蛋白胆固醇升高剂治疗的疾病，例如特别是血脂异常、动脉粥样硬化和心血管疾病。
• [EN] HETEROARYLMETHYL AMIDES<br/>[FR] HÉTÉROARYLMÉTHYL-AMIDES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012032018A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to compounds of the formula I wherein A1, A2, A3 and R1 to R8 are defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases which can be treated with HDL-cholesterol raising agents, such as particularly dyslipidemia, atherosclerosis and cardiovascular diseases.

  本发明涉及公式I中的化合物，其中A1、A2、A3和R1至R8在描述中有定义，以及其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物用于治疗和/或预防可以用HDL-胆固醇升高剂治疗的疾病，如特别是脂质代谢异常、动脉粥样硬化和心血管疾病。
• Catalytic asymmetric synthesis of CF₃-substituted tertiary propargylic alcohols via direct aldol reaction of α-N₃amide
  作者：Hidetoshi Noda、Fuyuki Amemiya、Karin Weidner、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c7sc00330g

  日期：——

  a new method for the catalytic asymmetric synthesis of CF3-substituted tertiary propargylic alcohols with two contiguous stereogenic centers via the direct aldol reaction of an α-N3 amide to trifluoromethyl ketones. The key to the success of this method is the identification of a catalyst comprising Cu(II)/chiral hydroxamic acid to promote the desired aldol reaction, constructing a tetrasubstituted

  有机氟化合物存在于几类重要的化学品中，例如药物、农用化学品和功能材料。化学家对开发快速获取含氟构件的方法非常感兴趣。在本研究中，我们报道了一种通过α-N 3酰胺与三氟甲基酮的直接羟醛反应，催化不对称合成具有两个连续立体中心的 CF 3取代的叔炔丙醇的新方法。该方法成功的关键是鉴定出一种含有 Cu( II ) 的催化剂。)/手性异羟肟酸以促进所需的羟醛反应，以高度立体选择性的方式构建四取代碳。尽管在不对称催化方面取得了重大进展，但这类催化剂尚未用于形成碳-碳键形成反应。我们的机理研究揭示了这种催化体系的独特特征，其中 Cu( II ) 配合物发挥着双功能作用，即作为路易斯酸和布朗斯台德碱。此外，密集官能化的羟醛加合物经过化学选择性转化，提供了一系列具有广泛应用的含氟手性结构单元。