ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 151725-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 151725-49-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇S
• 分子量: 536.646
• InChiKey: YXDYWMYDSFJJCY-MEENACTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成甲基糖四糖苷（番茄防御糖基生物碱α-番茄碱的四糖成分）。

  摘要：

  支链低聚糖四糖，β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃葡萄糖基l-（1-> 4）-beta -D-吡喃半乳糖，是许多甾体皂苷的关键成分，包括糖碱生物碱α-番茄碱，它参与保护植物免受病原体侵袭。描述了甲基β-糖四糖苷（）的新合成方法。合成的关键步骤包括二糖受体甲基（4,6-O-亚苄基-3-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-2,3,6-的两个连续的糖基化反应三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与α-D-吡喃葡萄糖和α，β-D-吡喃葡萄糖的苯甲酰化三氯乙亚氨酸酯。由于在第一糖基化步骤的酸性条件下方便地原位去除对-甲氧基苄基保护基，所以该方案允许在一个锅中进行顺序的糖基化。脱保护后，在八步中以19％的产率获得四糖。

  DOI：

  10.1039/b508752j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 28.0h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基七葡糖苷的合成：巨大芽孢藻中植物抗毒素的激发子的类似物

  摘要：

  所述乙硫基laminaribioside 29，由乙基4,6-区域专一的糖基化制备ø -亚苄基-1-硫代-β-β-d-D-吡喃葡萄糖苷（9）与2,3,4,6-四- ö苯甲酰基d-D-吡喃葡萄糖可以通过连续的碘鎓离子促进与2,3,4-甲基-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（5），2,3,4乙基的连续碘鎓离子促进的缩合反应逐步延长亚氨酸酯17和随后的苯甲酰化作用-三ø -苯甲酰基-6- ø -叔丁基二-1-硫代β-d-D-吡喃葡萄糖苷（7），所述laminaribioside 29和乙基2,3,4,6-四ö-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（8），和间歇性的保护基操作，以产生部分酰化的七糖36。最后，支链七聚体中的一个步骤的脱酰化36，得到目标化合物α-3- 2，3 4 -二-β-d-glucopyranosylgentiopentaoside（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87208-2