(4R)-4,8-dimethyldecanal | 632340-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4,8-dimethyldecanal
• 英文别名: (4R,8RS)-4,8-dimethyldecanal
• CAS: 632340-07-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: XAUQKOJHYTYNRM-PIJUOVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,8-dimethyldecanal 、 硼氢化钠 生成 (4R)-4,8-dimethyldecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AXAEV, N. S.;ZAKLADNOJ, G. A.;MAVROV, M. V.;MOISEENKOV, A. M.;NGUEN, KONG+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 2, 243-249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (4R)-4,8-dimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00636582

文献信息

• Electrophysiological and Behavioral Activity of Secondary Metabolites in the Confused Flour Beetle, Tribolium confusum
  作者：F. Verheggen、C. Ryne、P.-O. C. Olsson、L. Arnaud、G. Lognay、H.-E. Högberg、D. Persson、E. Haubruge、C. Löfstedt

  DOI：10.1007/s10886-006-9236-3

  日期：2007.2.15

  Several previous studies have addressed pheromone communication in various flour beetles (Coleoptera: Tenebrionidae), including the confused flour beetle, Tribolium confusum (du Val). Different stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal (DMD) were reported as the only components of an aggregation pheromone, but the behavioral activity of DMD is low. In the present study, additional previously reported secondary

  先前的一些研究已经解决了各种甲虫（鞘翅目：天牛科）中的信息素交流，包括混淆的甲虫Tribolium confusum（杜瓦尔）。据报道，不同的立体异构体的4,8-二甲基癸醛（DMD）是聚集信息素的唯一成分，但DMD的行为活性很低。在本研究中，测试了另外两个先前报道的次生代谢产物（苯醌和碳氢化合物）的两种化学特性（EAG）。两个苯醌和三个单烯烃引起雄性和雌性触角均具有显着的EAG活性。对于三种烃中的两种以及两种醌，男性的EAG反应（相对于女性）均升高。随后在步行生物测定中研究了EAG活性化合物的行为活性。苯醌被认为是有毒的，并且已被指定为面粉甲虫的警报物质，但我们发现中等浓度的甲基-1，4-苯醌对雄性和雌性甲虫都有吸引力，因此可以充当聚集信息素成分。雄性也被吸引到乙基1,4-苯醌。相应的对苯二酚（假定为苯醌的前体）没有引起任何电生理反应，也没有进行行为活性测试。不饱和烃（1-十四碳烯，1-十
• An Efficient Synthesis of Natural Tribolure
  作者：Jianmin Shi、Lu Liu、Meng Tang、Tao Zhang、Hongjin Bai、Zhenting Du

  DOI：10.1007/s10600-020-02987-3

  日期：2020.3

  An efficient synthesis of natural tribolure has been achieved through an asymmetric methylation as a key step. Natural tribolure is a mixture of four stereoisomers, so racemic 2-methylbutan-1-ol was used as starting material. After a C5+C4 strategy and then a mixed Evan’s template inductive methylation, the key intermediate was obtained. Finally, the natural product tribolure (4:4:1:1 of stereoisomers, respectively) was obtained in 10 linear steps and in 34.2% overall yield.

  通过不对称甲基化作为关键步骤，实现了天然三醇的有效合成。天然tribolure是四种立体异构体的混合物，因此使用外消旋2-甲基丁-1-醇作为起始原料。经过C5+C4策略，然后混合埃文模板诱导甲基化，得到关键中间体。最后，经过10个线性步骤获得了天然产物tribolure（立体异构体分别为4:4:1:1），总产率为34.2%。
• Synthesis of Tribolure, the Common Aggregation Pheromone of Four<i>Tribolium</i>Flour Beetles
  作者：Chao Wang、Chengyu He、Yong Shi、Hua Xiang、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201500334

  日期：2015.6

  Herein we report a synthesis of the natural tribolure, an aggregation pheromone which consists of (4R,8S)‐, (4R,8R)‐, (4S,8S)‐, and (4S,8R)‐4,8‐dimethyldecanals in a ratio of 4/4/1/1, from (R)‐4‐methyl‐δ‐valerolactone, a byproduct of the degradation of steroidal sapogenins. Merging the stereoisomers of the same ratios into one synthetic target and using the same chiron for the construction of the C4

  本文中我们报告了天然三醇的合成，即一种由（4 R，8 S）-，（4 R，8 R）-，（4 S，8 S）-和（4 S，8 R）4,8-二甲基癸醛，比例为4/4/1/1，来自（R）-4-甲基δ戊内酯，是甾体皂苷元降解的副产物。将相同比例的立体异构体合并到一个合成靶标中，并使用相同的Chiron来构建C4立体中心，是该合成的显着特征。
• JP2015/3862
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876
  作者：Suzuki, Takahisa、Ozaki, Jotaro、Sugawara, Ryozo

  DOI：——

  日期：——