(2S,3R,4S,5R,6S)-8-Benzyloxy-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-octan-2-ol | 899798-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-8-Benzyloxy-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-octan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,5-dimethyl-8-phenylmethoxyoctan-2-ol
• CAS: 899798-79-9
• 化学式: C₂₉H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 524.932
• InChiKey: XWXVZKDJWKGUDC-IUJPGNIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-8-Benzyloxy-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-octan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-[(3S,4R,5S,6R,7S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-4,6-dimethyl-octylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  FD-891的合成及其构效关系研究：侧链和C8-C9环氧化合物对癌细胞的细胞毒活性的重要性。

  摘要：

  描述了FD-891类似物的统一合成及其构效关系。通过使用立体选择性烯丙基化/丁酰化和Evans aldol化学，合成了六个具有不同长度和末端的侧链片段。这些片段与大内酯片段偶联，在此也开发了大内酯片段的合成方法，以生成FD-891和五个截短的类似物。测试了这些合成化合物以及从基因破坏的链霉菌链霉菌突变体的发酵中获得的三种类似物的体外抗HeLa细胞的细胞毒活性。结果，发现C8-C9环氧化物和侧链末端的共存对于细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.148
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二甲基氯化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-8-Benzyloxy-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  FD-891的合成及其构效关系研究：侧链和C8-C9环氧化合物对癌细胞的细胞毒活性的重要性。

  摘要：

  描述了FD-891类似物的统一合成及其构效关系。通过使用立体选择性烯丙基化/丁酰化和Evans aldol化学，合成了六个具有不同长度和末端的侧链片段。这些片段与大内酯片段偶联，在此也开发了大内酯片段的合成方法，以生成FD-891和五个截短的类似物。测试了这些合成化合物以及从基因破坏的链霉菌链霉菌突变体的发酵中获得的三种类似物的体外抗HeLa细胞的细胞毒活性。结果，发现C8-C9环氧化物和侧链末端的共存对于细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.148

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol060669w

  日期：2006.6.1

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.
• Synthesis and structure–activity relationship study of FD-891: importance of the side chain and C8–C9 epoxide for cytotoxic activity against cancer cells
  作者：Tomohiro Itagaki、Ayano Kawamata、Miho Takeuchi、Keisuke Hamada、Yoshiharu Iwabuchi、Tadashi Eguchi、Fumitaka Kudo、Takeo Usui、Naoki Kanoh

  DOI：10.1038/ja.2015.148

  日期：2016.4

  Unified synthesis of FD-891 analogs and their structure-activity relationship are described. By using stereoselective allylation/crotylation and Evans aldol chemistry, six side-chain fragments having different length and terminus were synthesized. These fragments were coupled with a macrolactone fragment, improved synthesis of which was also developed here, to generate FD-891 and five truncated analogs

  描述了FD-891类似物的统一合成及其构效关系。通过使用立体选择性烯丙基化/丁酰化和Evans aldol化学，合成了六个具有不同长度和末端的侧链片段。这些片段与大内酯片段偶联，在此也开发了大内酯片段的合成方法，以生成FD-891和五个截短的类似物。测试了这些合成化合物以及从基因破坏的链霉菌链霉菌突变体的发酵中获得的三种类似物的体外抗HeLa细胞的细胞毒活性。结果，发现C8-C9环氧化物和侧链末端的共存对于细胞毒性活性至关重要。