[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-phenylselanyloxan-3-yl] acetate | 210688-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-phenylselanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 210688-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇Se
• 分子量: 429.328
• InChiKey: GKSVPKIDNZPSNR-RLODPRPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-phenylselanyloxan-3-yl] acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2R,4aR,6S,8R,8aR)-6-Methoxy-7-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-dimethyl-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-l-Fucopyranosyl Containing C-Disaccharides

  摘要：

  通过将苯基3,4-O-异亚丙基-Se-β-L-岩藻糖苷与适当的暂时固定的外亚甲基糖进行自由基偶联，立体选择性地合成了含有α-C-岩藻糖基的C-二糖类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3138
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-fucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-phenylselanyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-l-Fucopyranosyl Containing C-Disaccharides

  摘要：

  通过将苯基3,4-O-异亚丙基-Se-β-L-岩藻糖苷与适当的暂时固定的外亚甲基糖进行自由基偶联，立体选择性地合成了含有α-C-岩藻糖基的C-二糖类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3138