(3,3,4,4-四氟-1-环丁烯)-苯 | 313-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,3,4,4-四氟-1-环丁烯)-苯
• 英文名称: 3,3,4,4-Tetrafluor-1-phenyl-cyclobuten-(1)
• 英文别名: 1-Phenyl-3,3,4,4-tetrafluor-cyclobuten；Tetrafluorphenylcyclobuten；(3,3,4,4-Tetrafluoro-cyclobut-1-enyl)-benzene；(3,3,4,4-tetrafluorocyclobuten-1-yl)benzene
• CAS: 313-28-0
• 化学式: C₁₀H₆F₄
• 分子量: 202.151
• InChiKey: BHCNNWHXJDOTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3,4,4-四氟-1-环丁烯)-苯 在 硫酸 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bromo-phenyl-cyclobutenedione
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。二十五。苯基环丁二烯醌和相关化合物1

  摘要：

  将苯乙炔热加成到三氟氯乙烯和四氟乙烯中，然后用浓硫酸水解任一产物，导致形成苯基环丁烯-1,2-二酮（苯基环丁二烯醌）。事实证明，这种化合物非常稳定，并显示出一些不寻常的特性。已经制备了许多其替代产品并描述了它们的特性。其中，4-羟基-3-苯基环丁烯-1,2-二酮特别令人感兴趣，因为它是一种非常强的酸，pK_a 为 0.37。讨论了苯基环丁二烯醌的稳定性和 4-羟基衍生物的酸强度，并将其与通过 LCAO 方法计算的离域能相关联。

  DOI：

  10.1021/ja01492a061
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 苯乙炔 反应 16.0h， 生成 (3,3,4,4-四氟-1-环丁烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  Fluorodienes. I. Synthesis from Cyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01463a030

文献信息

• Small-Ring Compounds. XVII. 2-Hydroxy-3-phenyl-2-cyclobutenone and Related Substances¹
  作者：Ernest F. Silversmith、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01548a064

  日期：1958.8

  1,1,2-Trifluoro-2-chloro-3-phenylcyclobutane (I ) undergoes dehydrohalogenation with one mole of ethanolic potassium hydroxide and is converted to 1,1,2-trifluoro-3-phenyl-2-cyclobutene (II). With excess ethanolic potassium hydroxide, I, II or 1,1,2,2-tetrafluoro-3-phenylcyclobutane (IV) yield 1,1-difluoro-2-ethoxy-3-phenyl-2-cyclobutene (III). Hydrolysis of III in 92% sulfuric acid affords 2-etho

  1,1,2-三氟-2-氯-3-苯基环丁烷 (I) 与一摩尔氢氧化钾乙醇发生脱卤化氢反应，转化为 1,1,2-三氟-3-苯基-2-环丁烯 (II)。用过量的乙醇氢氧化钾、I、II 或 1,1,2,2-四氟-3-苯基环丁烷 (IV) 生成 1,1-二氟-2-乙氧基-3-苯基-2-环丁烯 (III)。III 在 92% 硫酸中水解得到 2-乙氧基-3-苯基-2-环丁烯酮 (V)，它比普通乙烯基醚对酸水解更稳定。在叔丁醇中用过量的丁醇钾处理 I 生成 1.1-difluoro-2-t-butoxy-3-phenyl-2-cyclobutene (VI)，酸水解生成 2-hydroxy-3-phenyl-2 -环丁烯酮 (VII)。发现 VII 的 pK_A 比 2-羟基-2-环戊烯酮和 2-羟基-2-环己烯酮的 pK_A 低 3-4 个单位。
• US3980738A
  申请人：——

  公开号：US3980738A

  公开（公告）日：1976-09-14
• US4138452A
  申请人：——

  公开号：US4138452A

  公开（公告）日：1979-02-06
• US4182733A
  申请人：——

  公开号：US4182733A

  公开（公告）日：1980-01-08