(6S)-2,2-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxane-4-carbonitrile | 724765-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-2,2-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxane-4-carbonitrile
• CAS: 724765-08-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: PDFIFRNIVOLLCB-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2,2-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxane-4-carbonitrile 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50X₂-100 ion-exchange resin 、 lithium methanolate 、 氨 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.54h， 生成 methyl (2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,6R)-4-cyano-2,2-dimethyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentyl]-2-(3-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropyl)-6-methoxyoxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 18-冠醚-6 、 三甲基氰硅烷 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 (6S)-2,2-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697

文献信息

• Synthesis of Rimocidinolide Methyl Ester, the Aglycone of (+)-Rimocidin
  作者：Garrick K. Packard、Yueqing Hu、Andrea Vescovi、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200453697

  日期：2004.5.17