3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl thiocyanate | 127066-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl thiocyanate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-methoxy-6-thiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127066-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈S
• 分子量: 361.373
• InChiKey: OPKBRJVYTUKSLI-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl thiocyanate 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  KOCHETKOV, N. K.;KLIMOV, E. M.;MALYSHEVA, N. N.;DEMCHENKO, A. V., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 701-710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 18-冠醚-6 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation

  摘要：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84047-i

文献信息

• Novel highly stereospecific method of 1,2--glycosylation. Synthesis of α-D-glucosyl-D-glucoses
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80593-1

  日期：1989.1
• KOCHETKOV, NIKOLAY K.;KLIMOV, EVGENY M.;MALYSHEVA, NELLY N., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5459-5462
  作者：KOCHETKOV, NIKOLAY K.、KLIMOV, EVGENY M.、MALYSHEVA, NELLY N.

  DOI：——

  日期：——
• KOCHETKOV, NICOLAY K.;KLIMOV, EVGENY M.;MALYSHEVA, NELLY N.;DEMEHENKO, AL+, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 77-91
  作者：KOCHETKOV, NICOLAY K.、KLIMOV, EVGENY M.、MALYSHEVA, NELLY N.、DEMEHENKO, AL+

  DOI：——

  日期：——