(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 165177-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 4-(tert-butyl-dimethylsilanoxy)-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butylester 2-methyl ester；(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpyrrolidin-1,2-dicarboxylate；methyl (2S,4R)-1-(t-butoxycarbonyl)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methylprolinate；Boc-aMeHyp(TBDMS)-OMe；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 165177-73-1
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: PFWFSUOSVTVZOT-ACJLOTCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-(methoxymethyl)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Disubstituted Pyrrolidine-4-carboxylic Acid Derivatives and Their Incorporation into β-Peptide Oligomers

  摘要：

  We have recently shown that members of a new class of P-peptides, containing 2,2-disubstituted pyrrolidine-4-carboxylic acid residues, display discrete conformational preferences despite the impossibility of internal hydrogen bonding (Huck et al. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9035). Here we describe the synthesis of a variety of 2,2-disubstituted pyrrolidine-4-carboxylic derivatives that bear a diverse set of side chains and protecting groups suitable for oligomer synthesis. In addition, we discuss coupling methods for construction of oligomers in solution and on solid phase. Nonhydrogen bonded foldamers such as those generated from 2,2-disubstituted pyrrolidine-4-carboxylic acids may be useful in biomedical applications because the low intrinsic polarity of their backbones may promote bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jo048639z
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛与硝基烯烃不对称迈克尔加成反应中简单的4-羟基脯氨酰胺有机催化剂的结构反应性研究

  摘要：

  合成了一系列简单的4-羟基脯氨酰胺，发现它们可以作为有机催化剂，以极高的收率（98％），全非对映选择性（99：1，syn：anti）和对映选择性（98）将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。％ee，代表syn）。此外，实现了低催化剂负载量（5mol％）和低醛摩尔过量（1.5当量）的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100028

文献信息

• Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of<i>N</i>-Alkyl-<i>α</i>-amino Acids and Application to the Synthesis of 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2737

  日期：1999.12

  were prepared by catalytic oxidation of the corresponding chiral pyrrolidines in a regioselective manner. These chiral cyclic nitrones, 17 and 45 are versatile intermediates for the synthesis of optically active nitrogen heterocycles, since stereoselective additions of carbon nucleophiles to these chiral nitrones can be readily performed. Typically, ZnI2-mediated addition of ketene t-butyldimethylsilyl

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到
• [EN] AMIDE DERIVATIVES FOR GPR119 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES POUR AGONISTE DE GPR119
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2015080446A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel amide derivatives, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for preparing the compound; and pharmaceutical compositions comprising the compound. The novel amide derivatives, according to the present invention, having an effect as GPR119 agonist can be used for treatment of metabolic disorders, including diabetes mellitus (especially type II) and related disorders.

  本发明涉及新型酰胺衍生物，其立体异构体或其药学上可接受的盐；制备该化合物的方法；以及包含该化合物的药物组合物。根据本发明，具有GPR119激动剂作用的新型酰胺衍生物可用于治疗代谢紊乱，包括糖尿病（特别是II型）及相关疾病。
• A Designed Approach to Enantiodivergent Enamine Catalysis
  作者：Juliet Macharia、Victor Wambua、Yun Hong、Lawrence Harris、Jennifer S. Hirschi、Gary B. Evans、Mathew J. Vetticatt

  DOI：10.1002/anie.201703919

  日期：2017.7.17

  The rational design and implementation of enantiodivergent enamine catalysis is reported. A simple secondary amine catalyst, 2‐methyl‐l‐proline, and its tetrabutylammonium salt function as an enantiodivergent catalyst pair delivering the enantiomers of α‐functionalized aldehyde products in excellent enantioselectivities. This novel concept of designed enantiodivergence is applied to the enantioselective

  报道了对映异构烯胺催化的合理设计和实施。简单的仲胺催化剂2-甲基-1-脯氨酸及其四丁基铵盐可作为对映体催化剂对，以优异的对映选择性提供α-官能化醛产物的对映体。设计对映体发散的这一新颖概念适用于醛类的对映选择性α-氨基化，醛醇和α-氨基羟化/α-羟基胺化反应。
• 一种(2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸的制备方法
  申请人：南京优氟医药科技有限公司

  公开号：CN116514864A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种(2S,4R)‑1‑(叔丁氧羰基)‑4‑(叔丁基二甲基硅氧基)‑2‑甲基吡咯烷‑2‑羧酸的制备方法，该(2S,4R)‑1‑(叔丁氧羰基)‑4‑(叔丁基二甲基硅氧基)‑2‑甲基吡咯烷‑2‑羧酸的制备是以Boc‑L‑反式‑羟脯氨酸为起始原料，经过甲酯化反应、TBS保护反应反应、甲基化反应、去甲酯化反应，共四步反应得到成品。本发明提供的(2S,4R)‑1‑(叔丁氧羰基)‑4‑(叔丁基二甲基硅氧基)‑2‑甲基吡咯烷‑2‑羧酸的制备方法是一种全新的制备方法，具有安全、环保、易于放大生产的优点。
• Noe; Knollmueller; Voellenkle, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 800 - 804
  作者：Noe、Knollmueller、Voellenkle、Noe-Letschnig、Weigand、Muehl

  DOI：——

  日期：——