(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 17242-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil；1-β-D-(2',3',4',6'-Tetraacetyl)-1-glucopyranosyl-5-fluorouracil；5-fluoro-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 17242-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₁FN₂O₁₁
• 分子量: 460.37
• InChiKey: KFKKTSXEZGNSGC-OWVAZHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-β-D-Glucopyranosyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of phagocytic conjugates of 5-fluorouracil with albumin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758593
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  利用O-乙酰基-糖基氯化物作为糖基供体在没有催化剂的情况下有效合成核苷：机理修订及在甲硅烷基-希尔伯特-约翰逊反应中的应用。

  摘要：

  已经开发了在不存在路易斯酸的情况下使用糖基氯化物作为糖基供体的有效的核苷合成方法。糖基氯已被证明是经典的甲硅烷基-希尔伯特-约翰逊反应中的关键中间体。已经提出了一种可能的机制，该机制与Vorbrueggen提出的当前接受的机制不同，并通过实验进行了验证。实际上，这种无催化剂的方法可轻松轻松地获得卡培他滨。

  DOI：

  10.3390/molecules22010084

文献信息

• A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N -glycosylation
  作者：Nabamita Basu、Kin-ichi Oyama、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.046

  日期：2017.5

  A solid-supported acidic oxazolium perchlorate was investigated as a heterogeneous catalyst in N-glycosylation reactions using silylated modified pyrimidines and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleosides. This salt is a nonhygroscopic and stable powder whose activity is comparable to that of 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate. A reaction with this polymer

  研究了固体负载的酸性高氯酸恶唑鎓盐在N-糖基化反应中的非均相催化剂，该反应使用甲硅烷基化的修饰的嘧啶和酰化的核糖或葡萄糖得到相应的嘧啶核苷。该盐是非吸湿性和稳定粉末，其活性与高氯酸2-甲基-5-苯基苯并恶唑鎓的活性相当。与该聚合物催化剂的反应可以以克为单位进行。还研究了固体负载催化剂的可重复使用性。
• ピリミジンヌクレオシド誘導体の新規製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015086203A

  公开（公告）日：2015-05-07

  【課題】取扱性に優れたピリミジンヌクレオシド誘導体の製造方法の提供。【解決手段】１位及び２位のＯＨ基がアシル化され且つ他のＯＨ基には保護基が導入されているグリコシル供与体と、シリル化されたピリミジン誘導体とを、下記一般式（１）又は（２）で表される酸アゾール／ピリジン複合体及び溶媒の存在下で反応させる。酸アゾール／ピリジン複合体は吸湿性が無いか又は低いため取扱性に優れている。〔一般式（１）におけるＡは−Ｏ−又は−Ｓ−であり、一般式（１）及び（２）におけるＲ１〜Ｒ８は水素及び置換されてもよい炭化水素基。Ｒ１〜Ｒ８は他のＲ１〜Ｒ８に対して結合して環を形成しても良い。また一般式（１）及び／又は一般式（２）を部分構造とし複数有するものでもよい。更にはＲ１〜Ｒ８にて担体に結合されていても良い。]【選択図】なし

  提供优良处理性的嘧啶核苷衍生物的制备方法。将经酰化处理且其他羟基被保护基引入的糖基供体与硅化嘧啶衍生物，在下述一般式（1）或（2）所示的酸唑/吡啶复合体和溶剂的存在下反应。由于酸唑/吡啶复合体具有无吸湿性或低吸湿性，因此具有优良的处理性。[在一般式（1）中，A为-O-或-S-，一般式（1）和（2）中的R1〜R8为氢或可取代的烃基。R1〜R8可以与其他R1〜R8结合形成环。此外，一般式（1）和/或一般式（2）可以是部分结构并具有多个。另外，R1〜R8也可以与载体结合。]【选择图】无
• Synthesis of Nucleosides and Deoxynucleosides via Gold(I)-Catalyzed <i>N</i>-Glycosylation of Glycosyl (<i>Z</i>)-Ynenoates
  作者：Rongkun Liu、Yan Chen、Jibin Zheng、Lvfeng Zhang、Tong Xu、Peng Xu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03964

  日期：2022.12.30

  with purines was found to be very effective for regioselective synthesis of pyranosyl N9 purine nucleosides. Based on the catalytic N-glycosylation approach, convenient synthesis of two 5′-deoxynucleosides drugs (capecitabine and galocitabine), four 2′-deoxynucleoside drugs (floxuridine, trifluridine, decitabine and cladribine), four 3′,5′-dideoxynucleoside analogues, and four 2′,5′-dideoxynucleoside

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。
• Synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N-glycosylation catalyzed by 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate
  作者：Hiroshi Shirouzu、Hiroki Morita、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.013

  日期：2014.6

  Several acidic azolium salts prepared from oxazole, thiazole, and imidazole derivatives were investigated as catalysts in N-glycosylation reaction using a silylated modified pyrimidine and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleoside. Among the salts, 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate showed the highest catalytic activity. This salt is a nonhygroscopic crystalline compound that shows higher activity than the frequently used trimethylsilyl triflate. Reactions with this salt can be conducted in gram scales. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 18F labelled nucleoside analogues
  作者：Roland Haeckel、Klaus Weber、Christine Germann、Uwe Haberkorn、Stefan Zeisler、Joseph Eisenbarth、Manfred Wiessler、Franz Oberdorfer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1061::aid-jlcr929>3.0.co;2-j

  日期：1996.12

  Several nucleoside analogues like 1-(beta-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 10, 1-(beta-D-galactopyranosyl)-5-fluorouracil 11 and 1-(2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 12 have been synthesized. From the corresponding 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-uracils 4, 5 and 6, the F-18 labelled compounds 16, 17 and 18 have been prepared via the intermediates 13, 14 and 15 in acetic acid using [F-18]F-2 and acidic deacetylating procedures. The F-18 labelled derivatives could be obtained, following preparative chromatography, in high purity and in yields of about 3 . 10(8) Bq - 5.7 . 10(8) Bq (18% - 34% related to the trapped radioactivity, not corrected for decay) for their in-vine evaluation and for in-vivo studies with PET.