Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3,4-dimethoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 136112-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3,4-dimethoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3,4-dimethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136112-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₂
• 分子量: 484.457
• InChiKey: WSCBMLYAFMZDTB-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3,4-dimethoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,4-二甲氧基苯基-beta-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶I抑制剂的合成

  摘要：

  合成酪氨酸-DNA磷酸二酯酶I抑制剂3,4-二甲氧基苯酚-1-β- d-（6' - O- galloyl）吡喃葡萄糖苷3和3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）丙烷-1的首次报道从容易获得的d-葡萄糖作为原料开始，已经完成了2-2-二醇2-β- d-（6' - O-半乳糖基）吡喃葡萄糖苷5。已经报道了一种有效且通用的方法来合成化合物3和5，其总产率分别为26％和27％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.017
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 3,4-二甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以94.3%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3,4-dimethoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种抗肿瘤活性化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗肿瘤活性化合物的制备方法，属于药物化学领域。本发明以商品化的全乙酰化的葡萄糖为起始原料，以二氯甲烷为溶剂，在三氟化硼乙醚催化作用下，与3,4‑二甲氧基苯酚反应形成葡萄糖异头碳位置取代的糖苷中间体，接着在甲醇钠的碱性条件下脱除乙酰基，与全苄基保护的无水没食子酸制得的苯甲酰氯进行区域选择性的化学反应，得到关键的糖基中间体，最后经钯碳还原脱除苄基保护，以简洁高效的4步反应，高产率地形成糖苷类天然产物1，制备的该种糖苷类天然产物具有很好的肿瘤细胞毒活性。

  公开号：

  CN107151260B

文献信息

• Synthesis of tyrosyl-DNA phosphodiesterase I inhibitors
  作者：Sagar D. Nale、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.017

  日期：2016.6

  The first report for the synthesis of tyrosyl-DNA phosphodiesterase I inhibitors 3,4-dimethoxyphenol-1-β-d-(6′-O-galloyl)glucopyranoside 3 and 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diol 2-β-d-(6′-O-galloyl) glucopyranoside 5 has been accomplished starting from readily available d-glucose as a starting material. An efficient and general approach has been reported for the synthesis of compounds 3

  合成酪氨酸-DNA磷酸二酯酶I抑制剂3,4-二甲氧基苯酚-1-β- d-（6' - O- galloyl）吡喃葡萄糖苷3和3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）丙烷-1的首次报道从容易获得的d-葡萄糖作为原料开始，已经完成了2-2-二醇2-β- d-（6' - O-半乳糖基）吡喃葡萄糖苷5。已经报道了一种有效且通用的方法来合成化合物3和5，其总产率分别为26％和27％。
• 一种抗肿瘤活性化合物的制备方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN107151260B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及一种抗肿瘤活性化合物的制备方法，属于药物化学领域。本发明以商品化的全乙酰化的葡萄糖为起始原料，以二氯甲烷为溶剂，在三氟化硼乙醚催化作用下，与3,4‑二甲氧基苯酚反应形成葡萄糖异头碳位置取代的糖苷中间体，接着在甲醇钠的碱性条件下脱除乙酰基，与全苄基保护的无水没食子酸制得的苯甲酰氯进行区域选择性的化学反应，得到关键的糖基中间体，最后经钯碳还原脱除苄基保护，以简洁高效的4步反应，高产率地形成糖苷类天然产物1，制备的该种糖苷类天然产物具有很好的肿瘤细胞毒活性。