2-(ethynylphenyl)-1-(2-naphthyl)-4-phenyl-1-buten-3-yne | 358973-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(ethynylphenyl)-1-(2-naphthyl)-4-phenyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: 2-[4-Phenyl-2-(phenylethynyl)but-1-en-3-yn-1-yl]naphthalene；2-[4-phenyl-2-(2-phenylethynyl)but-1-en-3-ynyl]naphthalene
• CAS: 358973-99-6
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: YKCLXQDMHOPZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethynylphenyl)-1-(2-naphthyl)-4-phenyl-1-buten-3-yne 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-phenyl-2-phenylethynylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  共轭三芳基“ Y-烯炔”的光环化

  摘要：

  在350nm下照射时，在有/没有氧的情况下，“ Y-烯炔” 1经历电环闭环以形成光产物4。提出了涉及烯丙基中间体的机理。在非极性溶剂中，[1,5] H移位提供了光产物，而在甲醇中，中心烯丙基碳发生了质子化。测量了在不同溶剂中光反应的量子产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00721-3
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-(2,2-dibromo-vinyl)-naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以36%的产率得到2-(ethynylphenyl)-1-(2-naphthyl)-4-phenyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  共轭三芳基“ Y-烯炔”的光环化

  摘要：

  在350nm下照射时，在有/没有氧的情况下，“ Y-烯炔” 1经历电环闭环以形成光产物4。提出了涉及烯丙基中间体的机理。在非极性溶剂中，[1,5] H移位提供了光产物，而在甲醇中，中心烯丙基碳发生了质子化。测量了在不同溶剂中光反应的量子产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00721-3

文献信息

• Photocyclization of a conjugated triaryl ‘Y-enyne’
  作者：Bilal R Kaafarani、Douglas C Neckers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00721-3

  日期：2001.6

  electrocyclic ring closure to photoproduct 4. A mechanism involving an allene intermediate is proposed. In nonpolar solvents a [1,5] H shift affords the photoproduct, while in methanol protonation of the central allenic carbon occurs. Quantum yields of the photoreaction in the different solvents were measured.

  在350nm下照射时，在有/没有氧的情况下，“ Y-烯炔” 1经历电环闭环以形成光产物4。提出了涉及烯丙基中间体的机理。在非极性溶剂中，[1,5] H移位提供了光产物，而在甲醇中，中心烯丙基碳发生了质子化。测量了在不同溶剂中光反应的量子产率。
• Photocyclization of a naphthyl substituted Y-enyne
  作者：Bilal R. Kaafarani、Brigitte Wex、Jeanette A. Krause Bauer、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02032-4

  日期：2002.11

  Y-enyne 1 undergoes electrocyclic ring closure, via a cumulene intermediate 2. to photoproduct 3 upon irradiation at 350 run in the presence/absence of air. In non-polar solvents, a [1,5] H-shift affords the photoproduct. In MeOX (X=H/D), protonation/deuteration of the central allenic carbon in 2 occurs. The X-ray Structure of 3, the photoproduct upon irradiation of 1 in benzene. is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.