4-chloro-1-ethyloxycarbonylmethyl-6-methyl-3-nitro-2-pyridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-ethyloxycarbonylmethyl-6-methyl-3-nitro-2-pyridinone
• 英文别名: ethyl 2-(4-chloro-6-methyl-3-nitro-2-oxopyridin-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₅
• 分子量: 274.661
• InChiKey: FBKLFWCYBWFZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-ethyloxycarbonylmethyl-6-methyl-3-nitro-2-pyridinone 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-[3-Amino-4-(cyclobutylmethyl-sulfamoyl)-6-methyl-2-oxo-2H-pyridin-1-yl]-N-(6-amino-2-methyl-pyridin-3-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-4-sulfonylpyridinone acetamide and related pyridothiadiazine thrombin inhibitors

  摘要：

  We describe a series of highly potent and efficacious thrombin inhibitors based on a 3-amino-4-sulfonylpyridinone acetamide template. The functionally dense sulfonyl group stabilizes the aminopyridinone, conformationally constrains the 4-substituent, and forms a hydrogen bond to the insertion loop tyrosine OH. We also describe a related series of fused bicyclic dihydrothiadiazinedioxide derivatives, of which one had improved pharmacokinetics in dogs after oral dosing. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00154-9

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06117888A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure:

  本发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构。
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000018762A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure (I) or (II) e.g. (III).

  本发明中的化合物具有以下结构（I）或（II）例如（III），可用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞。
• THROMBIN INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1117660A1

  公开（公告）日：2001-07-25
• EP1117660A4
  申请人：——

  公开号：EP1117660A4

  公开（公告）日：2002-01-09
• US6117888A
  申请人：——

  公开号：US6117888A

  公开（公告）日：2000-09-12