ethyl 2-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetate | 57875-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)acetate；(Cyclohexan-1,3-dion-2-yl)-essigsaeure-ethylester；Ethyl 2-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 57875-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ALFYKDAOIAACIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-allyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-3,6-diene-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  曲霉精和小菜碱生物碱合成中间体咔唑酮的对映选择性合成研究*

  摘要：

  已经研究了两种装配手性咔唑酮的策略。首次利用了1,3-环己二酮衍生物的不对称化，但是未能获得令人满意的结果。已经开发出利用钯催化外消旋咔唑酮β-酮酸酯的脱羧烯丙基化的正交途径。在此，我们报告有关此反应进展的完整详细信息，并澄清我们的初步报告与Shao的报告之间的明显差异。

  DOI：

  10.1071/ch13287
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 溴乙酸乙酯 生成 ethyl 2-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NAGARAJAN, K.;SHENOY, S. J., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) 594-595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(III)-based dioxapropellane synthesis using tricarbonyl compounds
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.017

  日期：2008.2

  The manganese(III)-induced oxidative cyclization of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones was conducted in the presence of 1,1-diarylethenes at reflux temperature to produce 3-aza-7,12-dioxatricyclo[4.3.3.01,6]dodec-8-en-2-ones, simply called azadioxa[4.3.3]propellanes, in excellent yields. A similar oxidation of 2-(2-oxoethyl)cycloalkane-1,3-diones gave the corresponding [4.3.3]-, [5.3.3]-, and [6.3.3]-propellanes

  在回流温度下，在1，1-二芳烃的存在下，进行了锰（Ⅲ）诱导的3-（2-氧乙基）哌啶-2，4-二酮的氧化环化反应，生成了3-氮杂-7，12-二氧杂三环[ 4.3.3.0 1,6 ] dodec -8-en-2-ones，简称为azadioxa [4.3.3] propellanes，收率很好。2-（2-氧乙基）环烷-1,3-二酮的类似氧化反应得到相应的[4.3.3]-，[5.3.3]-和[6.3.3]-丙炔。3-氧丙基取代的环烷-1,3-二酮的氧化还提供了相应的丙炔以及3-氧丙基取代的双环中间体。在路易斯酸的存在下，双环中间体肯定被转化为相应的螺旋桨。还描述了结构确定和反应途径。
• Nagarajan, K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 594 - 595
  作者：Nagarajan, K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——