(E)-4-bromocinnamic acid hydrazide | 90326-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-bromocinnamic acid hydrazide
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)acryloylhydrazide；4-bromo-trans-cinnamic acid hydrazide；4-Brom-trans-zimtsaeure-hydrazid；p-Bromocinnamic acid hydrazide；(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 90326-36-6
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: HPHCJOZQLRXBMC-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromocinnamic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Nematicidal Evaluation, and 3D-QSAR Analysis of Novel 1,3,4-Oxadiazole–Cinnamic Acid Hybrids

  摘要：

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole cinnamic acid hybrids were synthesized. The bioassays results indicated that compounds 1, 2, 7, and 8 showed excellent nematicidal activities against Tylenchulus semipenetrans with LC50,48h values of 9.7 +/- 1.6, 15.6 +/- 2.8, 8.0 +/- 0.5, and 19.8 +/- 2.9 mg/L, respectively, which were higher than those of avermectin (32.6 +/- 4.5 mg/L) and fosthiazate (67.8 +/- 1.7 mg/L). Low -toxicity compound 26, with excellent nematicidal activity in vitro (LC50,48h = 8.2 +/- 1.2 mg/L), was designed on the basis of the predictive CoMFA (q(2) = 0.795, r(2) = 0.921) and CoMSIA (q(2) = 0.762, r(2) = 0.912) models. The control effect of compound 26 was 69.8% at an effective dose of 1.0 g per plant in a field experiment, which was superior to that of fosthiazate (67.2%). This work indicated that 1,3,4-oxadiazole cinnamic acid hybrids may be used as potential nematicides.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b03020
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-丙酸甲酯 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (E)-4-bromocinnamic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Deles; Polaczkowa, Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 1243,1253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylsulfanyl-1,2,4-triazoles, a New Class of Allosteric Valosine Containing Protein Inhibitors. Synthesis and Structure–Activity Relationships
  作者：Paolo Polucci、Paola Magnaghi、Mauro Angiolini、Daniela Asa、Nilla Avanzi、Alessandra Badari、Jay Bertrand、Elena Casale、Silvia Cauteruccio、Alessandra Cirla、Liviana Cozzi、Arturo Galvani、Peter K. Jackson、Yichin Liu、Steven Magnuson、Beatrice Malgesini、Stefano Nuvoloni、Christian Orrenius、Federico Riccardi Sirtori、Laura Riceputi、Simona Rizzi、Beatrice Trucchi、Tom O’Brien、Antonella Isacchi、Daniele Donati、Roberto D’Alessio

  DOI：10.1021/jm3013213

  日期：2013.1.24

  and structure–activity relationships of alkylsulfanyl-1,2,4-triazoles, a new class of potent, allosteric VCP inhibitors, are described. Medicinal chemistry manipulation of compound 1, identified via HTS, led to the discovery of potent and selective inhibitors with submicromolar activity in cells and clear mechanism of action at consistent doses. This represents a first step toward a new class of potential

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。
• Identification of Novel Functionalized Carbohydrazonamides Designed as Chagas Disease Drug Candidates
  作者：Mayara S.S. do Nascimento、Vitória R.F. Câmara、Juliana S. da Costa、Juliana M.C. Barbosa、Alessandra S.M. Lins、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.2174/1573406415666190627103013

  日期：2020.9.7

  worldwide to discover novel drug candidates for the treatment of Chagas disease, the nitroimidazole drug benznidazol remains the only therapeutic alternative in the control of this disease. However, this drug presents reduced efficacy in the chronic form of the disease and limited safety after long periods of administration, making it necessary to search for new, more potent and safe prototypes. Objective:

  背景：尽管在全球范围内已经进行了许多研究努力，以发现用于治疗南美锥虫病的新型药物，但硝基咪唑药物苯并尼达唑仍然是控制该病的唯一治疗选择。但是，这种药物在慢性疾病中的疗效下降，长期服用后安全性受到限制，因此有必要寻找新的，更有效和安全的原型。 目的：我们在本文中描述了新型功能化糖肼酰胺（2-10）的合成和针对克氏锥虫的锥虫病形式的锥虫杀灭作用。 方法：通过分子杂交技术在两种强效抗T蛋白之间的应用，设计了这些化合物。Cruzi原型，硝基咪唑衍生物megazol（1）和肉桂基N-酰基hydr衍生物（14）在体外的功效是苯硝唑的两倍。 结果：最具活性的化合物是（Z）-N'-（（E）-3-（4-硝基苯基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼（6）（ IC50 = 9.50μM）和（Z）-N'-（（（E）-3-（4-羟基苯甲基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼酰胺（8）
• 一种含苯乙烯基的1,3,4-噁二唑硫醚类化合物、其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106674147A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种含苯乙烯基的1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物，其结构通式(I)如下：其中R1为氢、4‑甲氧基、4‑氯、4‑氟、4‑溴；R为甲基、乙基、苄基、2,5‑二氯苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基、2‑甲基苄基、4‑硝基苄基、1,1,2‑三氟丁烯基等。本发明具有杀柑橘线虫、南方根结线虫活性。
• Novel 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Containing a Cinnamic Acid Moiety as Potential Bactericide for Rice Bacterial Diseases
  作者：Shaobo Wang、Xiuhai Gan、Yanju Wang、Shaoyuan Li、Chongfen Yi、Jixiang Chen、Fangcheng He、Yuyuan Yang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.3390/ijms20051020

  日期：——

  result in yield loss. Currently, effective antimicrobials for rice bacterial diseases are still lacking. Thus, to develop highly effective and low-risk bactericides, 31 novel 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a cinnamic acid moiety were designed and synthesized. Bioassay results demonstrated that all compounds exhibited good antibacterial activities in vitro. Significantly, compounds 5r and 5t showed

  水稻细菌性叶枯病和叶片条纹是水稻的两种重要细菌性疾病，可能导致产量下降。目前，仍缺乏有效的抗水稻细菌性疾病的抗菌剂。因此，为了开发高效和低风险的杀菌剂，设计并合成了31种含有肉桂酸部分的新型1,3,4-恶二唑衍生物。生物测定结果表明，所有化合物在体外均表现出良好的抗菌活性。显着地，化合物5r和5t显示出对米糠黄单胞菌pv的优异的抗菌活性。oryzae（Xoo）和X. oryzae pv。Oryzicola（Xoc），其50％有效浓度（EC50）值分别为0.58和0.34、0.44和0.20μg/ mL。这些化合物比硫代二唑铜（123.10和161.52μg/ mL）和比美噻唑（85.66和110.96μg/ mL）好得多。此外，化合物5t在体内对水稻细菌性叶枯病和叶片条纹的保护和治疗活性优于巯基二唑铜和比美噻唑。同时，通过实时定量PCR定量细菌滴度证明了化合物的体内功效。此外，建立了三维定
• New daphnane diterpenoidal 1,3,4-oxdiazole derivatives as potential anti-hepatoma agents: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Xinyi Wang、Yujue Wang、Zijian Liu、Hongwei Zhao、Guo-Dong Yao、Qingbo Liu、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107208

  日期：2024.4