methyl (2S,3Z)-2-(2-chlorophenyl)-2-[3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-((2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)sulfanyl)piperidin-1-yl]acetate | 1610460-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3Z)-2-(2-chlorophenyl)-2-[3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-((2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)sulfanyl)piperidin-1-yl]acetate
• CAS: 1610460-64-4
• 化学式: C₂₆H₂₈ClNO₆S
• 分子量: 518.03
• InChiKey: VGNDEQUNJAWFPP-LTOPUXGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3Z)-2-(2-chlorophenyl)-2-[3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-((2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)sulfanyl)piperidin-1-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到2-(((3Z,4R)-1-((S)-1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)sulfanyl)piperidin-3-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the stabilized active metabolite of clopidogrel

  摘要：

  The convergent synthesis of the stabilized active metabolite of clopidogrel was achieved in eleven steps from commercially available 1,2,3,6-tetrahydropyridine and 2-bromo-3'-methoxy acetophenone (MPBr). This synthetic route used a standard Horner-Wadsworth-Emmons reaction allowing the introduction of a Z exocyclic double bond. A selective hydrolysis of an acrylic methyl ester moiety, isolated by an efficient and reliable preparative chiral chromatography at gram scale, released the title compound with a 98% LC purity and d.e. >99%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.037
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 152.75h， 生成 methyl (2S,3Z)-2-(2-chlorophenyl)-2-[3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-((2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)sulfanyl)piperidin-1-yl]acetate 、 methyl (2S,3Z)-2-(2-chlorophenyl)-2-[3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-((2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)sulfanyl)piperidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the stabilized active metabolite of clopidogrel

  摘要：

  The convergent synthesis of the stabilized active metabolite of clopidogrel was achieved in eleven steps from commercially available 1,2,3,6-tetrahydropyridine and 2-bromo-3'-methoxy acetophenone (MPBr). This synthetic route used a standard Horner-Wadsworth-Emmons reaction allowing the introduction of a Z exocyclic double bond. A selective hydrolysis of an acrylic methyl ester moiety, isolated by an efficient and reliable preparative chiral chromatography at gram scale, released the title compound with a 98% LC purity and d.e. >99%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.037