(dimethyl-2,2 propanediyldioxy-1,3)-1,1 methyl-8a octahydro-1,2,3,4,6,7,8,8a oxo-6 naphtalene | 42829-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (dimethyl-2,2 propanediyldioxy-1,3)-1,1 methyl-8a octahydro-1,2,3,4,6,7,8,8a oxo-6 naphtalene
• 英文别名: (4'aS)-4'a,5,5-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 42829-94-7；105394-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: SDWKIHTZBFGXEX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethyl-2,2 propanediyldioxy-1,3)-1,1 methyl-8a octahydro-1,2,3,4,6,7,8,8a oxo-6 naphtalene 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁醇 、 氨 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 9H-dimethyl-10,11bβ (methoxy-2 ethoxymethoxy)-3β tetradecahydro-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a,11b chrysofluorenone-9
  参考文献：
  名称：

  联合国全面合成的立体异构体，共六碳非对称性

  摘要：

  遵循A→B→C→D类型的一般路径，描述了C-或D-高类固醇化合物的高效且立体选择性的全合成。AB环系统由Wieland-Miescher酮提供。C环是由适当的γ-二酮（例如）的分子内环化形成的。借助于桦木还原性烷基化，然后分子内环化如此形成的中间δ-二酮，来实现环D的构建。因此，通过11个步骤从Wieland-Miescher酮中获得了C-nor D-类固醇，具有六个不对称碳原子以及所需的“天然”构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87789-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(dimethyl-2,2 propanediyldioxy-1,3)-1,1 methyl-8a octahydro-1,2,3,4,6,7,8,8a oxo-6 naphtalene
  参考文献：
  名称：

  联合国全面合成的立体异构体，共六碳非对称性

  摘要：

  遵循A→B→C→D类型的一般路径，描述了C-或D-高类固醇化合物的高效且立体选择性的全合成。AB环系统由Wieland-Miescher酮提供。C环是由适当的γ-二酮（例如）的分子内环化形成的。借助于桦木还原性烷基化，然后分子内环化如此形成的中间δ-二酮，来实现环D的构建。因此，通过11个步骤从Wieland-Miescher酮中获得了C-nor D-类固醇，具有六个不对称碳原子以及所需的“天然”构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87789-9

文献信息

• BROWN, ERIC;LEBRETON, JACQUES, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5827-5840
  作者：BROWN, ERIC、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——