6-(dimethoxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde | 719307-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(dimethoxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 719307-19-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: NNVOJDOSLNRHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethoxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 air 、 水 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 4,6-bis[6-(1,5-dimethyl-6-oxoverdazyl-3-yl)pyridin-2-yl]-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multitopic Verdazyl Radical Ligands. Paramagnetic Supramolecular Synthons

  摘要：

  The syntheses of several verdazyl radical and diradicals containing pyridine-based multitopic coordination sites are described. These compounds were designed to be paramagnetic analogues of oligopyridine metallosupramolecular building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol049746i
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(dimethoxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multitopic Verdazyl Radical Ligands. Paramagnetic Supramolecular Synthons

  摘要：

  The syntheses of several verdazyl radical and diradicals containing pyridine-based multitopic coordination sites are described. These compounds were designed to be paramagnetic analogues of oligopyridine metallosupramolecular building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol049746i

文献信息

• The Stabilization Effect of π‐Backdonation Ligands on the Catalytic Reactivities of Amido‐Ene(amido) Iron Catalysts in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Qingquan Xue、Rongliang Wu、Di Wang、Meifang Zhu、Weiwei Zuo

  DOI：10.1002/ejic.202000470

  日期：2020.8.31

  Further electronic studies on 1a, 1b and 2a revealed that the π‐backdonation interactions in 1a and 1b can delocalize the electron density on the iron centers to the π‐bound ligand, explaining the elevated stability of the ene(amido)‐containing catalytic intermediates. Dearomatized pyridyl iron complexes (3b) were also inactive because they were too basic to be stable in the reaction solution.

  合成，表征和测试了一系列P–N–N–P铁配合物（1-3）的催化活性，以探索催化剂前体和中间体的结构与性能之间的关系。氨基（imno）羰基配合物（1）具有很高的活性，而bis（氨基）（2）和吡啶基氨基（3）的类似物则没有活性。研究了化学计量反应以阐明这些铁催化剂成功和失败的机理。尽管1a和1b在室温下是有活性且稳定的，但是发现2a在催化条件下非常不稳定。有关1a的进一步电子研究，1b和2a揭示了1a和1b中的π-backdonation相互作用可使铁心上的电子密度向π-键配体迁移，这解释了含烯（酰胺）的催化中间体的稳定性提高。脱芳基的吡啶基铁络合物（3b）也无活性，因为它们太碱性而不能在反应溶液中稳定。
• COMPACT HYDROXAMATE-BASED AFFINITY TAGS FOR ARTIFICIALLY TAGGING BIOLOGICAL MACROMOLECULES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20220054955A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  Methods for purifying biological macromolecules are provided. Aspects of the subject methods include contacting the biological macromolecule with an exemplary hydroxamate affinity tag to produce a tagged moiety followed by purification of the tagged moiety by immobilized metal affinity chromatography (IMAC). Also provided are kits comprising an exemplary subject hydroxamate affinity tag, an IMAC resin and a metal ion configured for loading onto the resin, wherein the metal ion is capable of binding to a compound containing the hydroxamate affinity tag.

  本文提供了生物大分子纯化的方法。该方法的方面包括将生物大分子与羟酰胺亲和标签接触以产生标记物，然后通过固定金属亲和色谱（IMAC）纯化标记物。还提供了套件，其中包括一个示例的羟酰胺亲和标签、一个IMAC树脂和一个金属离子，该金属离子被配置为装载到树脂上，其中该金属离子能够结合含有羟酰胺亲和标签的化合物。
• Controlling chirality in the synthesis of 4 + 4 diastereomeric amine macrocycles derived from <i>trans</i>-1,2-diaminocyclopentane and 2,6-diformylpyridine
  作者：Dominika Fedorowicz、Sylwia Banach、Patrycja Koza、Rafał Frydrych、Katarzyna Ślepokura、Janusz Gregoliński

  DOI：10.1039/d1ob02410h

  日期：——

  chirality have been designed and synthesized to enable controlled and efficient synthesis of all six possible diastereomers of 4 + 4 macrocyclic amine derived from trans-1,2-diaminocyclopentane (DACP) and 2,6-diformypyridine (DFP) units. Although two out of six diastereomers have been reported recently, their synthesis presented here is more direct and occurs with an improved yield. This family of

  已经设计和合成了一些具有预定手性的适当长的二醛和伯二胺结构单元，以能够控制和有效合成衍生自反式-1,2-二氨基环戊烷 (DACP) 和 2 ,6-二甲吡啶 (DFP) 单位。尽管最近已经报道了六分之二的非对映异构体，但这里介绍的它们的合成更直接，并且产率提高。这个 4 + 4 个大环家族包含一对具有相同RRRRRRRR和SSSSSSSS构型的 DCP 单元的纯手性对映异构体，两种不同的中间体形式（交替RRSSRRSS的中间体I和meso II的相邻RRRRSSSS构型的 DACP 部分）以及一对异手性对映异构体，其中一个二胺片段的构型分别与其他三个二胺部分RRRRRRSS和SSSSSSRR 相反。每种类型的固态大环的结构已通过对其合适的质子化形式的大环胺的单晶分析得到证实。1 H 和13证明了溶液中各类大环的不同对称性其盐酸盐衍生物的 C NMR 光谱。两对不同的光学活性对映异构体的手性性质已通过圆二色光谱确定。这些手性
• A New Synthetic Strategy Leading to Homochiral Macrocycles Derived from 2,6‐Diformylpyridine and (1 <i>S</i> ,2 <i>S</i> )‐ <i>trans</i> ‐1,2‐Diaminocyclopentane
  作者：Janusz Gregoliński、Katarzyna Ślepokura、Andrzej Bil、Jerzy Lisowski

  DOI：10.1002/ejoc.202000919

  日期：2020.9.22

  extended primary diamine [comprising two (SS)‐DACP and one DFP moieties] followed by reduction delivers a mixture of even‐number macrocyclic amines where a dominant product is the 4+4 macrocycle. The 4+4 and 6+6 macrocycles have been isolated by GPC.

  2,6-二甲酰基吡啶与对映体纯的扩展伯二胺[包含两个（SS）-DACP和一个DFP部分]的非模板缩合，然后还原得到偶数大环胺的混合物，其中主要产物为4 +4宏周期。GPC已分离出4 + 4和6 + 6大环。
• [EN] COMPACT HYDROXAMATE-BASED AFFINITY TAGS FOR ARTIFICIALLY TAGGING BIOLOGICAL MACROMOLECULES<br/>[FR] MARQUEURS D'AFFINITÉ À BASE D'HYDROXAMATE COMPACT POUR LE MARQUAGE ARTIFICIEL DE MACROMOLÉCULES BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2020154541A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Methods for purifying biological macromolecules are provided. Aspects of the subject methods include contacting the biological macromolecule with an exemplary hydroxamate affinity tag to produce a tagged moiety followed by purification of the tagged moiety by immobilized metal affinity chromatography (IMAC). Also provided are kits comprising an exemplary subject hydroxamate affinity tag, an IMAC resin and a metal ion configured for loading onto the resin, wherein the metal ion is capable of binding to a compound containing the hydroxamate affinity tag.