(Z)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)but-2-enoate | 1334334-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)but-2-enoate
• CAS: 1334334-67-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: GNMHUCNGIHAVDZ-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)but-2-enoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-3-苄亚基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过烯基铝化法常规合成取代的丁烯内酯，二氢吡喃酮和α- E-亚烷基内酯

  摘要：

  与醛的Alkenylalumination [α-（乙氧基羰基）-β-（吨-butyldimethylsilyloxyalkyl）烯基]二异丁基铝，得到相应的α- Ž -烷叉基-β'-羟基酯，其在保护和用三氟乙酸处理lactonizes到配料中α-acetoxyalkyl丁烯内酯（n  = 1）和二氢吡喃酮（n  = 2），总产率为40％。这些内酯的共轭加成和同时消除乙酸盐构成了相应的α- E-亚烷基内酯的一般和立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.103
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯基铝化法常规合成取代的丁烯内酯，二氢吡喃酮和α- E-亚烷基内酯

  摘要：

  与醛的Alkenylalumination [α-（乙氧基羰基）-β-（吨-butyldimethylsilyloxyalkyl）烯基]二异丁基铝，得到相应的α- Ž -烷叉基-β'-羟基酯，其在保护和用三氟乙酸处理lactonizes到配料中α-acetoxyalkyl丁烯内酯（n  = 1）和二氢吡喃酮（n  = 2），总产率为40％。这些内酯的共轭加成和同时消除乙酸盐构成了相应的α- E-亚烷基内酯的一般和立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.103