methyl (2R,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]butanoate | 127924-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]butanoate
• CAS: 127924-56-5
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₈Si
• 分子量: 602.8
• InChiKey: HYZAUUZMACDRGX-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5S,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-propyl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸立体选择性制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基四糖的合成当量。在合成C 18 -D-核糖-植物鞘氨醇中的应用

  摘要：

  “亲电胺化”β羟基酯5，由（S）苹果酸，衍生的与二吨-butylazodicarboxylate允许制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基-丁糖的新的合成等同物。作为应用，立体选择性地合成了D-核糖-C 18-植物鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80606-7
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 咪唑 、 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2R,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸立体选择性制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基四糖的合成当量。在合成C 18 -D-核糖-植物鞘氨醇中的应用

  摘要：

  “亲电胺化”β羟基酯5，由（S）苹果酸，衍生的与二吨-butylazodicarboxylate允许制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基-丁糖的新的合成等同物。作为应用，立体选择性地合成了D-核糖-C 18-植物鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80606-7

文献信息

• GUANTI, GIUSEPPE;BANFI, LUCA;NARISANO, ENRICA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5507-5510
  作者：GUANTI, GIUSEPPE、BANFI, LUCA、NARISANO, ENRICA

  DOI：——

  日期：——