Methyl 5-methoxy-11-methylidene-13-oxo-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-1-carboxylate | 179105-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-methoxy-11-methylidene-13-oxo-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-1-carboxylate
• CAS: 179105-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: KXBVNZQSMLPXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.652±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.264±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-methoxy-11-methylidene-13-oxo-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(+/-)-9,10-dihydro-2-methoxy-7-methyl-11-oxo-5,9-methanocyclooctapyridine-5(6H)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved synthetic route to huperzine A; new analogues and their inhibition of acetylcholinesterase

  摘要：

  文中详细介绍了一种双环化方法制备胡朴素 A，以及亚甲基类似物 8 和二氨基化合物 12 的合成及其对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c39930000860
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-5-羧酸甲酯 、 2-(((methoxycarbonyl)oxy)methyl)allyl acetate 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 480.0h， 以85%的产率得到Methyl 5-methoxy-11-methylidene-13-oxo-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on asymmetric synthesis of hyperzine A 1. Palladium-catalyzed asymmetric bicycloannulation of 5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-6-oxo-5-quinolinecarboxylic esters

  摘要：

  A bridged bicyclic compound 8, the key intermediate for the synthesis of huperzine A (1), was prepared by asymmetric palladium-catlyzed bicycloannulation of beta-keto ester 2. A variety of chiral ligands and reaction conditions were tested. 52% ee values were observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10535-4

文献信息

• Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of fluorinated analogues of huperzine A
  作者：Satoru Kaneko、Noriyuki Nakajima、Mayumi Shikano、Ta-i Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00337-x

  日期：1996.8

  Three novel fluorinated analogues of huperzine A ( 1 ), (+/-)-12, 12, 12-trifluorohuperzine A ( 2 ), (+/-)-14,14,14-trifluorohuperzine A ( 3 ), and (+/-)-12,12,12,14,14,14-hexafluorohuperzine A ( 4 ), have been synthesized by employing TMSCF(3) as a trifluoromethylating agent. These analogues were found to still retain anti-acetylcholinesterase activity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd