6-hydroxy-6-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)-2H-pyran-3(6H)-one | 850869-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-6-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-6-(3-trimethylsilylprop-2-ynoxymethyl)pyran-3-one
• CAS: 850869-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄Si
• 分子量: 254.358
• InChiKey: KMFUNYORGSRRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-6-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,11-dioxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undecan-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  碱辅助的分子内6-乙酰氧基吡喃酮-乙炔[5 + 2]环加成。新型氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳烯酮的合成与反应性

  摘要：

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.113
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-hydroxy-6-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱辅助的分子内6-乙酰氧基吡喃酮-乙炔[5 + 2]环加成。新型氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳烯酮的合成与反应性

  摘要：

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.113

文献信息

• Base-assisted intramolecular 6-acetoxypyranone-acetylene [5+2] cycloaddition. Synthesis and reactivity of novel oxa-tricyclo[5.3.1.01,5]undecenones
  作者：Sylvain Celanire、Frederic Marlin、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.113

  日期：2005.3

  11-dioxatricyclo[5.3.1.01,5]undeca-5,9-dien-8-ones is reported from suitable 5-substituted furfuryl alcohols bearing an acetylenic side-chain. Successive peracid-mediated oxidative rearrangement of furan carbinols and base-assisted intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition afforded oxygen-bridged tricyclo-undecane derivatives. Stereoselective transformations of cycloadducts are also discussed.

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。