3-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 121528-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: (1R,5S)-3-methylidenebicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 121528-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OHCHDDUKNOFKRB-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 哌啶 、 水 、 氧气 、 L-Selectride 、 臭氧 、 sodium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和SAR研究新型多环酸，作为人类11β-羟类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  从高通量筛选命中的2-金刚烷基乙酸3开始，已设计和合成了一系列多环酸，作为人类11β-HSD-1的新型，有效和选择性抑制剂。讨论了化学型的两个不同区域（多环和季碳上的取代基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.055
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 在 palladium diacetate 水 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用双功能烯丙基烷基化剂的钯催化环化反应

  摘要：

  亚甲基-环戊烷和-环己烷衍生物是在钯催化下，由2-亚甲基丙烷-1,3-二醇二乙酸酯与二碳负离子反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80839-4

文献信息

• Palladium catalyzed annulation reaction using a bifunctional allylic alkylating agent
  作者：Yujin Huang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80839-4

  日期：1988.1

  Methylene-cyclopentane and -cyclohexane derivatives were synthesized by the reaction of 2-methylene-propane-1,3-diol diacetate with dicarbanions under the palladium catalysis.

  亚甲基-环戊烷和-环己烷衍生物是在钯催化下，由2-亚甲基丙烷-1,3-二醇二乙酸酯与二碳负离子反应合成的。
• A Straightforward Route to Stereodefined Functionalized Cycloheptanols and Cyclooctanols
  作者：Frédéric Buono、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1021/jo0000224

  日期：2000.6.1
• Design, synthesis, and SAR studies of novel polycyclic acids as potent and selective inhibitors of human 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1)
  作者：Xiang-Yang Ye、Stephanie Y. Chen、Akbar Nayeem、Rajasree Golla、Ramakrishna Seethala、Mengmeng Wang、Timothy Harper、Bogdan G. Sleczka、Yi-Xin Li、Bin He、Mark Kirby、David A. Gordon、Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.055

  日期：2011.11

  Starting from high throughput screening hit 2-adamantyl acetic acid 3, a series of polycyclic acids have been designed and synthesized as novel, potent, and selective inhibitors of human 11β-HSD-1. Structure–activity relationships of two different regions of the chemotype (polycyclic ring and substituents on quaternary carbon) are discussed.

  从高通量筛选命中的2-金刚烷基乙酸3开始，已设计和合成了一系列多环酸，作为人类11β-HSD-1的新型，有效和选择性抑制剂。讨论了化学型的两个不同区域（多环和季碳上的取代基）的结构-活性关系。