6-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 | 60067-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 6-methyl-3-(2-methylpropoxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-isobutoxy-6-methyl-2-cyclohexen-1-one；3-isobutoxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one；4-Isobutyloxy-2-oxo-1-methyl-cyclohexen-(3)；3-Isobutoxy-6-methyl-2-cyclohexenon；3-Isobutoxy-6-methylcyclohex-2-enone
• CAS: 60067-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GJHFRRIPRMWEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (1RS,5RS)-4,5,8-trimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol Condensation versus Conjugate Addition. Intramolecular Cyclization Using a Combination of Lewis Acid and 1,2-Diol.

  摘要：

  研究了在路易斯酸和1,2-二醇的组合存在下，3-取代的4-甲基-4-(3-氧基丁基)-2-环己烯-1-酮（1）的反应性。结果表明，影响六元环形成的几个因素，包括由于C3取代基、路易斯酸和二醇的存在而导致的两种类型的分子内醛醇反应和分子内1,4-加成。在本研究中，开发了制备两种类型去氢化萘骨架的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1171
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 6-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Aldol Condensation versus Conjugate Addition. Intramolecular Cyclization Using a Combination of Lewis Acid and 1,2-Diol.

  摘要：

  研究了在路易斯酸和1,2-二醇的组合存在下，3-取代的4-甲基-4-(3-氧基丁基)-2-环己烯-1-酮（1）的反应性。结果表明，影响六元环形成的几个因素，包括由于C3取代基、路易斯酸和二醇的存在而导致的两种类型的分子内醛醇反应和分子内1,4-加成。在本研究中，开发了制备两种类型去氢化萘骨架的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1171

文献信息

• [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17/ANTIANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2014202827A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Compounds of formula (I), wherein R1 to R8 A, B, Z1 and Z2 are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as androgen receptor antagonists (inhibitors) and/or cytochrome P450 monooxygenase 17a-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of cancer, particularly prostate cancer, and other androgen dependent conditions and diseases where androgen antagonism is desired.

  公式（I）的化合物，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求中所定义，并且其药用盐和酯被披露。公式（I）的化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17a-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌，以及其他需要雄激素拮抗作用的疾病和情况中作为药物是有用的。
• Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones
  作者：Edward Piers、John R. Grierson、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-033

  日期：1982.1.15

  A new, efficient method for the preparation of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones is described. The method involves the reaction of β-diketones or α-hydroxymethylenecycloalkanones with triphenylphosphine dihalides in the presence of triethylamine. With the dichloride and dibromide reagents, the reactions are conveniently carried out in benzene at room temperature, while with triphenylphosphine diiodide the reactions are best performed in refluxing acetonitrile (β-diketones) or in acetonitrile–hexamethylphosphoramide (α-hydroxymethylenecycloalkanones). The reaction of triphenylphosphine diiodide – triethylamine with a series of 4-alkyl-1,3-cyclohexanediones provides mainly or exclusively (depending on the size of the alkyl group) 6-alkyl-3-iodo-2-cyclohexen-1-ones, while reaction of this reagent with 2-hydroxymethylenecyclohexanone and 2-hydroxymethylenecyclopentanone affords stereoselectively and regioselectively (E)-2-iodomethylenecyclohexanone and (E)-2-iodomethylenecyclopentanone, respectively.

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。
• Me3SiCl accelerated conjugate addition of stoichiometric organocopper reagents
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Matsuzawa、Yoshiaki Horiguchi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84902-3

  日期：1986.1

  Chlorotrimethylsilane, particularly if combined with hexamethylphosphoric triamide or 4-dimethylaminopyridine, strongly promote the conjugate addition of stoichiometric organocopper reagents.

  氯三甲基硅烷，特别是与六甲基磷酸三酰胺或4-二甲基氨基吡啶结合使用时，会强烈促进化学计量有机铜试剂的共轭加成。
• NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20160130254A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Compounds of formula (I) wherein R 1 to R 8 , A, B, Z 1 , and Z 2 are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as androgen receptor antagonists (inhibitors) and/or cytochrome P450 monooxygenase 17α-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of cancer, particularly prostate cancer, and other androgen dependent conditions and diseases where androgen antagonism is desired.

  公式（I）化合物的结构式中，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求所定义，并且其药学上可接受的盐和酯被揭示。公式（I）化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17α-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌和其他需要雄激素拮抗剂的疾病和病情中作为药物是有用的。
• Intramolecular Conjugate Addition of Alkenyl and Aryl Functions to Enones Initiated by Lithium−Iodine Exchange
  作者：Edward Piers、Cristian L. Harrison、Carlos Zetina-Rocha

  DOI：10.1021/ol016288u

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]Treatment of each of the substrates 20-26, 29, and 46-48 with t-BuLi in THF, in the presence of HMPA and TMSCl, provides good-to-excel lent yields of the intramolecular conjugate addition products 30-36, 37, and 49-51, respectively.