ethyl 3,4-di-O-isopropylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-(2-methoxy-2-propyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 362608-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-isopropylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-(2-methoxy-2-propyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 362608-43-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇S
• 分子量: 456.601
• InChiKey: KINCDBWEMWJYFK-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-isopropylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-(2-methoxy-2-propyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种束缚三糖的合成，以探索熵在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用

  摘要：

  晶体结构数据表明，支链三糖1构成了沙门氏菌血清群B抗原的完全抗原决定簇，该抗原决定簇被单克隆抗体SE155.4识别。为了表征与在结合状态下固定糖苷扭转角相关的熵成本，已经合成了该三糖2-4的三种不同的分子内束缚类似物。两个三糖通过3,6-二脱氧己糖的O-2位置通过亚甲基乙缩醛进行束缚，后者与半乳糖（2）的O- 2或甘露糖（3）的O-4相当。第三根系绳，α，α′-二硫代-p-二甲苯，跨越甘露糖和半乳糖残基的C-6原子，以创建三糖4。2和3的缩醛系链跨越了羟基中心，已知与分子内糖-糖氢键有关，但是由于不能容纳在抗体结合位点的扭曲构象，这两种三糖都没有生物学活性。三糖4是有活性的，因为半乳糖和甘露糖的羟甲基都在结合状态下暴露于溶剂，并且4的约束构象实际上与1的结合构象重叠。尽管保留了互补性并显着降低了扭转柔韧性，但三糖4个表现出Δ ģ °= -7.6千卡摩尔-1相比Δ ģ °= -7.1千卡摩尔

  DOI：

  10.1560/yxqt-2jju-ylaa-l04q
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-isopropylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-(2-methoxy-2-propyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Constrained H-Type 2 Blood Group Trisaccharide Synthesized in a Bioactive Conformation via Intramolecular Glycosylation

  摘要：

  The methyl glycoside of the II-type 2 trisaccharide 1 was synthesized in a constrained, bioactive conformation via intramolecular aglycon delivery. Computer modeling of the crystal structure of the Ulex europaeus I lectin with a docked H-type 2 trisaccharide suggested that the disaccharide Galp(1-->4)GlcpNAc1-->OCH3 could be tethered in a bioactive conformation if Gal O-6 and GlcNAc O-3 are linked via a three-carbon tether. The ethyl 1-thiogalactopyranoside 13 was used to alkylate the methyl 2-acetamido-2-deoxy glucopyranoside 7, and the resulting dimer was subjected to intramolecular glycosylation following protecting group manipulation. The tethered disaccharide 4 was glycosylated by the activated fucopyranosyl donor 3 to give the protected target molecule 17. Solid-phase binding assays showed that the tethered trisaccharide 2 was 3-fold less active than native II-type 2 trisaccharide 1 when assayed against the U, europaeus I lectin, whereas it was 250 times less active when assayed with the Psophocarpus tetragonolobus II lectin. The observed activities are consistent with published models for H-trisaccharide interactions with Ulex: and Psophocarpus lectins and provide further evidence that suggests reduction of oligosaccharide flexibility by intramolecular tethering provides no significant gain in binding energy.

  DOI：

  10.1021/jo990979a