(S)-3-(p-methoxybenzyl)butyrolactone | 174417-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(p-methoxybenzyl)butyrolactone
• 英文别名: (S)-dihydro-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone；(4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 174417-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YGCMWCWWGSFPLE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  371.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(p-methoxybenzyl)butyrolactone 在 盐酸 、 PPA 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 (-)-O-methyleptazocine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-(p-methoxybenzyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232

文献信息

• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• Chiral aluminum complexes as catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger reactions of cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、Oliver Beckmann、Chiara Palazzi

  DOI：10.1139/v01-137

  日期：2001.11.1

  employed as mediators and catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger rearrangements of cyclobutanones. Good enantioselectivies were achieved with only 15 mol% of the chosen chiral Lewis acid. The enantiomeric excesses obtained have never been reached before in such metal-catalyzed Baeyer-Villiger reactions.Key words: aluminum, asymmetric catalysis, lactones, oxidations, rearrangement.

  BINOL-铝配合物成功地用作环丁酮不对称拜尔-维利格重排的介体和催化剂。仅使用 15 mol% 所选手性路易斯酸即可获得良好的对映选择性。在这种金属催化的 Baeyer-Villiger 反应中，获得的对映体过量以前从未达到过。关键词：铝，不对称催化，内酯，氧化，重排。
• Type II Flavin-Containing Monooxygenases: A New Class of Biocatalysts that Harbors Baeyer-Villiger Monooxygenases with a Relaxed Coenzyme Specificity
  作者：Anette Riebel、Michael J. Fink、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/cctc.201300550

  日期：2014.4

  type II FMOs follow a catalytic mechanism similar to that of other class B flavoprotein monooxygenases. A set of cyclobutanones and cyclohexanones were used to probe the regio‐ and enantioselectivity of all three recombinant monooxygenases. The biocatalysts readily accepted small cyclic ketones, which enabled the conversion of previously poorly accepted substrates by other monooxygenases (especially

  在新发现的一组红球红球菌中含有黄素的单加氧酶（FMO）中RHA1，我们已经确定了三种有效催化Baeyer-Villiger氧化的单加氧酶（FMO-E，FMO-F和FMO-G）。这些II型FMO通过接受NADPH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）和NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）显示出宽松的辅酶特异性，作为一种辅酶，在能够进行Baeyer–维利格氧化。我们纯化了FMO-E，并确定两种辅酶的米氏常数都在微摩尔范围内，而NADH的活性最高。通过使用停流技术，观察到过氧黄素酶中间体的形成，这表明II型FMO遵循的催化机制与其他B类黄素单加氧酶类似。使用一组环丁酮和环己酮来探测所有三种重组单加氧酶的区域和对映选择性。这种生物催化剂容易接受小的环状酮，这使得其他单加氧酶（尤其是正樟脑）可以转化以前不被广泛接受的底物，并表现出优异而独特的区域选择性和对映选择性。序列分析显示，充当Bae
• First chemo-enzymatic synthesis of the (R)-Taniguchi lactone and substrate profiles of CAMO and OTEMO, two new Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Michael J. Fink、Ramana Pydi、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-016-1873-9

  日期：2017.1

  terpenones and bicyclic ketones, as well as kinetic resolution of racemic cycloketones. We demonstrated the applicability of the title enzymes in the enantioselective synthesis of (R)-(-)-Taniguchi lactone, a building block for the preparation of various natural product analogs such as ent-quinine. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：这项研究调查了环烷酮单加氧酶和2-氧代-Delta3-4,5,5-三甲基环戊烯基乙酰辅酶A单加氧酶（一种最近被发现的Baeyer-Villiger单加氧酶家族的酶）的底物概况，该酶被用作全细胞生物催化剂。在分析规模上进行了多种酮的生物氧化：取代的前手性环丁酮和环己酮的不对称化，萜酮和双环酮的区域发散性氧化以及外消旋环酮的动力学拆分。我们证明了标题酶在（R）-（-）-谷口内酯的对映选择性合成中的适用性，这是制备各种天然产物类似物如对苯二酚的基础。图形概要：