3-(4-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole | 14688-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 14688-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: BWVXXWUEXQWTDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和钌介导的三取代吡咯的位置选择性C–H烯基化反应中的催化剂控制

  摘要：

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00446
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接Ç ？5位异恶唑的H芳基化

  摘要：

  已经实现了钯催化的异恶唑与芳基碘化物的直接芳基化。与c 在5位H键被选择性地启用，得到偶联产物在中度至良好的产率。这种直接的芳基化反应被用于螺旋型手性配体的合成，这对钯催化的二烯基醇的串联环化是最有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201504552

文献信息

• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• One-Pot Preparation of 3-Arylisoxazole-4,5-dicarboxylates from Benzylic Chlorides and Acetylenedicarboxylates
  作者：Taro Imai、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201701726

  日期：2018.3.22

  N‐methylmorpholine N‐oxide (NMO) and then NH2OH·HCl and potassium carbonate followed by the addition of Oxone® in the presence of acetylene derivatives to give the corresponding 3‐arylisoxazole‐4,5‐dicarboxylates in good to moderate yields. This one‐pot transformation used readily available materials and was performed under transition‐metal‐free conditions.

  先用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO），然后用NH 2 OH · HCl和碳酸钾处理苯甲酰氯，然后在乙炔衍生物存在下加入Oxone®，得到相应的3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯中等至中等的产量。这种一锅法改造使用了现成的材料，并在无过渡金属的条件下进行。
• Anil-Synthese. 21. Mitteilung. Über die Herstellung von stilbenyl-derivaten des pyrazols
  作者：Roger B. Palmberg、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620613

  日期：1979.9.19

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Pyrazoles

  吡唑的二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 15. Mitteilung. Über die Herstellung von heterocyclisch substituierten Stilbenyl-Derivaten des 2<i>H</i>-1,2,3-Triazols
  作者：Adolf Emil Siegrist、Géza Kormány、Guglielmo Kabas、Hans Schläpfer

  DOI：10.1002/hlca.19770600724

  日期：1977.11.2

  Preparation of heterocyclic substituted stilbenyl derivatives of 2H-1,2,3-triazole

  2 H -1,2,3-三唑杂环取代的二苯乙烯基衍生物的制备