(S)-4-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile | 174417-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile
• 英文别名: (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(oxan-2-yloxy)butanenitrile
• CAS: 174417-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: SBAKGYVWRLXNFQ-LDCVWXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-(p-methoxybenzyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]丙烷-1,3-二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-4-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232