(4S)-4-benzyl-3-<(2S)-2-<(2R,3R,4S,5R,6R)-tetrahydro-6-<(1R,2R)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-3-butenyl>-2,4-dimethoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>propionyl>-2-oxazolidinone | 162255-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-<(2S)-2-<(2R,3R,4S,5R,6R)-tetrahydro-6-<(1R,2R)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-3-butenyl>-2,4-dimethoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>propionyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R)-3-hydroxy-4-methylpent-4-en-2-yl]-2,4-dimethoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 162255-00-7
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₇
• 分子量: 503.636
• InChiKey: AACQEBOQPOGEGZ-SDVBDGRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-<(2S)-2-<(2R,3R,4S,5R,6R)-tetrahydro-6-<(1R,2R)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-3-butenyl>-2,4-dimethoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>propionyl>-2-oxazolidinone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-<(2S)-2-<(2R,3R,4S,5R,6R)-6-<(1R,2S,3R)-2,4-dihydroxy-1,3-dimethylbutyl>tetrahydro-2,4-dimethoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>propionyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素朗霉素 A (Emericid) 的全合成

  摘要：

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。

  DOI：

  10.1021/ja00117a014
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-<(2S,4R,5S,6R)-5-methoxy-6-<(4S,5R,6R)-6-isopropenyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl>-2,4-dimethyl-3-oxoheptanoyl>-2-oxazolidinone 、 原甲酸三甲酯 在 Dowex 50 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-<(2S)-2-<(2R,3R,4S,5R,6R)-tetrahydro-6-<(1R,2R)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-3-butenyl>-2,4-dimethoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>propionyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素朗霉素 A (Emericid) 的全合成

  摘要：

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。

  DOI：

  10.1021/ja00117a014

文献信息

• Total Synthesis of the Polyether Antibiotic Lonomycin A (Emericid)
  作者：David A. Evans、Andrew M. Ratz、Bret E. Huff、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00117a014

  日期：1995.3

  The first asymmetric synthesis of the polyether antibiotic lonomycin has been achieved. The skeleton is assembled through the synthesis and union of two subunits comprising the CI-CII and C12-C3o portions of the structure. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol and acylation reactions to control the absolute stereochemical relationships in the structure. The majority

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。