1,3-dimethylenecyclobutane | 2045-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-dimethylenecyclobutane
• 英文别名: 1,3-dimethylene-cyclobutane；1,3-Dimethylen-cyclobutan；1,3-Bis(methylene)cyclobutane；1,3-dimethylidenecyclobutane
• CAS: 2045-78-5
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: DTSPMBOMCCTXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C
• 密度：
  0.7787 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylenecyclobutane 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-methyl-3-methylenecyclobutene
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。XX。1,3-二亚甲基环丁烷及相关化合物1

  摘要：

  1,3-二亚甲基环丁烷和1-甲基-3-亚甲基环丁烯已通过3-亚甲基环丁烷甲酸和(3-亚甲基环丁基羰基)-二甲胺合成。对于 1,3-二亚甲基环丁烷环上的 π 型电子相互作用，没有获得明确的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ja01553a049
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 在 苯乙酮 作用下， 反应 72.0h， 生成 1,3-dimethylenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt,H.; Hammond,G.S., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 657 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small-ring Compounds. XX. 1,3-Dimethylenecyclobutane and Related Compounds¹
  作者：Frederick F. Caserio、Stuart H. Parker、Richard Piccolini、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01553a049

  日期：1958.10

  1,3-Dimethylenecyclobutane and 1-methyl-3-methylenecyclobutene have been synthesized by way of 3-methylenecyclobutanecarboxylic acid and (3-methylenecyclobutylcarbinyl)-dimethylamine. No clear experimental evidence was obtained for π-type electronic interaction across the ring of 1,3-dimethylenecyclobutane.

  1,3-二亚甲基环丁烷和1-甲基-3-亚甲基环丁烯已通过3-亚甲基环丁烷甲酸和(3-亚甲基环丁基羰基)-二甲胺合成。对于 1,3-二亚甲基环丁烷环上的 π 型电子相互作用，没有获得明确的实验证据。
• Delocalized dicarbanions and higher delocalized carbanions
  作者：Robert B. Bates、B. Andes Hess、Craig A. Ogle、L. J. Schaad

  DOI：10.1021/ja00407a016

  日期：1981.8

  Simple routes to four new dianions with high resonance energy per atom (REPA) and improved preparations for several other diand trianions are given. REPA is calculated for delocalized dicarbanions and higher delocalized carbanions which have been prepared and many which have not. Most low molecular weight anions with a charge of less than 0.5 e per atom have REPA’s indicating stabilization and most

  给出了获得每个原子具有高共振能 (REPA) 的四个新二价阴离子的简单途径，以及对其他几种二价和三价阴离子的改进制备。REPA 是针对已制备和许多尚未制备的离域二碳负离子和更高离域碳负离子计算的。大多数每个原子电荷低于 0.5 e 的低分子量阴离子具有 REPA 指示稳定性，而大多数具有 0.5 e 或更多电荷的阴离子则没有。根据休克尔法则计算简单单环阴离子相对于相应的非环阴离子稳定或不稳定，除了当每个原子的电荷大时，所有环状阴离子都不稳定。对于线性无环和单环系统，计算出 REPA 在每个原子的电荷约为 0.17 e 时达到最大值。环戊二烯基阴离子具有最大的 REPA，和 13 个次高的 REPA 属于它的一些二和三阴离子衍生物。计算值与实验的制备容易程度和这些阴离子的稳定性密切相关。很大程度上由于它们与多种亲电子试剂的成键反应，碳负离子是有机合成中最重要的中间体之一。我们在这里报告了几种
• The Thermal Transformations of Bicyclopropylidene and Methylenespiropentane Revisited
  作者：Heiko Schill、Sergei I. Kozhushkov、Robin Walsh、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200601100

  日期：2007.3

  The overall and the individual rate constants of the unimolecular thermal isomerization of methylenespiropentane (4) to 1,2- and 1,3-dimethylenecyclobutanes (7 and 8) have been determined to be lg (k–4/s–1) = (13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 and lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10, respectively

  亚甲基螺戊烷 (4) 到 1,2- 和 1,3- 二亚甲基环丁烷 (7 和 8) 的单分子热异构化的整体和单个速率常数已确定为 lg (k–4/s–1) = ( 13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 和lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10，分别。活化能明显低于母体螺戊烷重排的活化能。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Oligomers of allene. Part II. Dimers and trimers formed in the thermal polymerisation of liquid allene
  作者：B. Weinstein、A. H. Fenselau

  DOI：10.1039/j39670000368

  日期：——

  Thermal polymerisation of liquid allene affords two dimers, 1,2-dimethylenecyclobutane and 1,3-dimethylene-cyclobutane, as well as three trimers, 1,5(and/or 1,6)-dimethylenespiro[3,3]heptane, 1,2,4-trimethylenecyclohexane and 3-methylenebicyclo[4,2,0]octa-1(6)-ene. A radical mechanism is proposed.

  液态丙二烯的热聚合可提供两个二聚物，1,2-二亚甲基环丁烷和1,3-二甲基-环丁烷，以及三个三聚物，1,5（和/或1,6）-二亚甲基螺[3,3]庚烷，1 ，2，4-三亚甲基环己烷和3-亚甲基双环[4，2，0]八-1（6）-烯。提出了一种激进的机制。
• Modified bisimide compositions
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US05449726A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  A modified bisimide resin is prepared by copolymerizing a bisimide monomer and a cyclic triene. The copolymerization of a bisimide with a cyclic triene such as 1,2,4-trimethylenecyclohexane provides a modified bisimide having good fracture toughness.

  通过共聚合一个双亚酰胺单体和一个环三烯，制备了一种改性双亚酰胺树脂。将双亚酰胺与1,2,4-三甲基环己烷等环三烯共聚合，可以提供具有良好断裂韧性的改性双亚酰胺。