3-(tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1285456-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-(tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-bis(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1285456-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₁F₆N₃O₉
• 分子量: 585.414
• InChiKey: FTPWHUXIJYFABO-JQAJVKEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-(β-D-glucopyranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 3-(tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g