1-propyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 1372807-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-propyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1372807-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GZLRNSUEGPJTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-vinylcyclohexyl)ethanone 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 1-propyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigation on Amino-Heck Cyclization of 1-(2-Vinylcyclohexyl)ketone Diethyl Phosphinyloximes

  摘要：

  Upon the treatment with Pd(PPh3)4 and Et3N in DMF at 80 degrees C, a range of trans-1-(2-vinylcyclohexyl)-substituted ketone diethylphosphinyloximes underwent the cyclization in a 6-endo pathway to afford 1-substituted tetrahydroisoquinolines in varying yields. Among which, the reactions of the substrates bearing the saturated alkyl groups were severely competed by hydrolysis and/or Beckmann rearrangement, while these undesired side reactions could be suppressed by introducing a beta-aryl moiety possibly due to the stabilizing pi-pi stacking interactions between the phosphoryl and/or vinyl group and the aryl rings.

  DOI：

  10.3987/com-11-12396