1,3-Bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene | 85708-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
• 英文别名: resorcinol diglucoside octaacetate；1,3-bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzene；1,3-Bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzol；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85708-07-2
• 化学式: C₃₄H₄₂O₂₀
• 分子量: 770.695
• InChiKey: MYIBSCUWIIEXDP-CCHDLNLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  744.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,3-bis-β-D-glucopyranosyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Reischel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 278,286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 喹啉 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 1,3-Bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CCCLXIII.—葡糖苷的合成。第六部分 酚类β-葡萄糖苷的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002729

文献信息

• Reliable method for the synthesis of aryl β-<scp>D</scp>-glucopyranosides, using boron trifluoride–diethyl ether as catalyst
  作者：Elly Smits、Jan B. F. N. Engberts、Richard M. Kellogg、Henk A. van Doren

  DOI：10.1039/p19960002873

  日期：——

  Stereospecific formation of aryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosides was achieved by reaction of penta-O-acetyl-β-D-glucose 1 with substituted phenols in the presence of boron trifluoride. Yields of the purified products varied from 52–85%. Benzyl alcohol could also be glucosylated using similar conditions. All products were purified by crystallization from ethanol. The purity and the anomeric

  在三氟化硼的存在下，通过五-O-乙酰基-β - D-葡萄糖1与取代酚的反应，实现了立体异构形成芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷。纯化产物的产率为52-85％。苯甲醇也可以在类似条件下进行糖基化。通过从乙醇中结晶纯化所有产物。通过1 H和13 C NMR光谱，熔点和旋光度测定产物的纯度和端基异构体构型。
• [EN] PHENOL GLYCOSIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF UROLITHIASIS<br/>[FR] GLYCOSIDES PHÉNOLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'UROLITHIASE
  申请人：POLITECHNIKA WROCLAWSKA

  公开号：WO2017007346A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to novel derivatives of polyphenol glycoside or polyalcohols of formula (1), wherein R1, R2, R3 is selected from the group consisting of H, OH, C(O)R4, C(0) OR4, 0 (Gly H3)n, wherein n = 0 1, 2, 3, and R4 is selected from the group consisting of H, alkyl, and Gly is a mono- or disaccharide residue. The present invention also relates to novel derivatives of glycoside polyphenols or polyalcohols, as pharmaceutical composition comprising a novel polyphenol glycoside or polyalcohols and the use of novel polyphenol glycoside or polyalcohols for the treatment of urolithiasis.

  本发明涉及公式（1）的新型多酚糖苷或多醇衍生物，其中R1、R2、R3选自H、OH、C（O）R4、C（0）OR4、0（Gly H3）n的群组，其中n = 0、1、2、3，R4选自H、烷基，Gly是单糖或二糖残基。本发明还涉及糖苷多酚或多醇的新型衍生物，以及包括新型多酚糖苷或多醇的药物组合物，以及新型多酚糖苷或多醇用于治疗尿结石的用途。
• Cathode and medium effects on the electroreductive glucosidation of phenols
  作者：Sandra Rondinini、Patrizia R. Mussini、Giovanni Cantù、Guido Sello

  DOI：10.1039/a901329f

  日期：——

  The electroreductive pathway to phenol glucosidation, recently introduced by our research group, is analysed here in detail for both mechanism elucidation and choice of operating conditions. Preparative electrosyntheses were carried out on model substrates, varying either the cathode material, the supporting electrolyte, and/or the potential/current electrolysis conditions, to study their effects on the glucosidation yields and stereochemistry. Special care was devoted to the analysis of the reaction mixtures, leading to the identification and characterisation of several new products.

  我们研究小组最近提出的酚类糖苷化的电还原途径在此进行了详细分析，包括机制阐明和操作条件选择。使用模型底物进行了制备性电合成，改变阴极材料、支持电解质和/或电位/电流电解条件，以研究它们对糖苷化产率和立体化学的影响。特别注意的是对反应混合物的分析，导致了几种新产品的鉴定和表征。
• Nair, Vijay; Joseph, Joseph P., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 337 - 341
  作者：Nair, Vijay、Joseph, Joseph P.

  DOI：——

  日期：——