(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1359734-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-ylmethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1359734-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₀S
• 分子量: 460.502
• InChiKey: AUWDKZULQRAXIY-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2S,4'R,4a'S,6'R,7'R,8'S,8a'R)-7',8'-bis(benzyloxy)-6'-((benzyloxy)methyl)octahydro-3'H,6'H-spiro[pyran-2,2'-pyrano[3,2-b][1,4]oxathiine] 4'-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用oxathiane spiroketal糖基供体的立体选择性糖基化

  摘要：

  已经合成了新型的氧杂蒽酮螺环供体，并通过使用1,3,5-三甲氧基苯和1,3-二甲氧基苯的umpolung S-芳基化策略进行活化。讨论了所得的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）-和2,4-二甲氧基苯基（DMP）-氧杂蒽基螺酮tal离子的比较反应性，并将它们在糖基化反应中的α-立体选择性与类似的TMP-衍生自带有甲基缩酮基的氧杂蒽基糖基供体的DMP-离子。结果表明，氧杂蒽基糖基供体的立体选择性取决于缩酮基的结构，并且可以通过改变sulf离子上的取代基来调节反应性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.07.020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用oxathiane spiroketal糖基供体的立体选择性糖基化

  摘要：

  已经合成了新型的氧杂蒽酮螺环供体，并通过使用1,3,5-三甲氧基苯和1,3-二甲氧基苯的umpolung S-芳基化策略进行活化。讨论了所得的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）-和2,4-二甲氧基苯基（DMP）-氧杂蒽基螺酮tal离子的比较反应性，并将它们在糖基化反应中的α-立体选择性与类似的TMP-衍生自带有甲基缩酮基的氧杂蒽基糖基供体的DMP-离子。结果表明，氧杂蒽基糖基供体的立体选择性取决于缩酮基的结构，并且可以通过改变sulf离子上的取代基来调节反应性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.07.020