1-COCl-1.12-C2B10H11 | 49564-82-1

• 英文名称: 1-COCl-1.12-C2B10H11
• 英文别名: 1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-carboxylic acid chloride
• CAS: 49564-82-1
• 化学式: C₃H₁₁B₁₀ClO
• 分子量: 206.683
• InChiKey: XRXHNQVMBGPQBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-COCl-1.12-C2B10H11 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型异烟肼-碳硼烷杂种体外对结核分枝杆菌有活性。

  摘要：

  结核病（TB）是一种严重的传染病，具有很高的死亡率和发病率。耐药结核病的出现增加了消除这种疾病的挑战。异烟肼（INH）仍然是世界卫生组织（WHO）建议的治疗方案中的关键和有效成分。一系列含有1,2-二氨基甲酰-异十二硼烷，1,7-二氨基甲酰-十二硼烷，1,12-二甲氨基-异十二硼烷或7,8-二氨基-正十二烷的阴离子的异烟肼-碳硼烷衍生物为第一次合成。该化合物针对结核分枝杆菌（Mtb）H37Rv菌株及其在过氧化氢酶过氧化物酶（KatG）合成中存在缺陷的突变体（ΔkatG）进行了体外测试。N'-（（（7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基））亚甲基）异烟酰肼（16）对野生型Mtb菌株表现出最高的活性。所有杂种都可以以比INH更低的浓度抑制ΔkatG突变体的生长。与INH相比，N'-（[（（（1,12-二氨基甲酰基-十二碳硼烷基-1基）乙基）乙基]异烟酰肼（25）表现出的抗MtbΔkatG活性增

  DOI：

  10.3390/ph13120465
• 作为产物：
  描述：

  1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-COCl-1.12-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  新型含碳硼烷烟酰胺磷酸核糖基转移酶抑制剂的基于结构的药物设计。

  摘要：

  根据化合物1的结构设计和合成了一系列含碳硼烷的NAMPT抑制剂，并使用NAMPT比色分析评估了NAMPT的抑制活性。在合成的化合物中，化合物2b和2c表现出显着的NAMPT抑制活性，IC50值分别为0.098±0.008和0.057±0.001 µM。使用FK866-NAMPT配合物（PDB代码：2GVJ）的晶体结构将化合物2与NAMPT的对接模拟，用硼烷的C3原子类型代替硼原子类型，这预示着氢键改善了2c的NAMPT抑制活性在碳硼烷酰胺和NAMPT的H191之间形成。尽管合成了二碳硼烷化合物38、50、51和55，目的是针对NAMPT结合口袋中存在的两个疏水口袋，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.013

文献信息

• Reprint of: Synthesis, characterization and radiolabeling of carborane-functionalized tetrazines for use in inverse electron demand Diels–Alder ligation reactions
  作者：Afaf R. Genady、Joanne Tan、Mohamed E. El-Zaria、Aimen Zlitni、Nancy Janzen、John F. Valliant

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.10.030

  日期：2015.12

  Carborane-tetrazine derivatives were developed that can be used to enable boron clusters to bind specific targets invivo using pretargeting strategies and bioorthogonal inverse electron demand Diels–Alder chemistry. Specifically, 1,12-dicarba-closo-dodecaborate-1-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamide and 1,2-dicarba-closo-dodecaborate-1-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamide were synthesized

  碳硼烷四嗪衍生物开发了可用于使硼簇结合特异性靶INVIVO使用预靶向策略和生物正交逆电子需求的Diels-Alder化学。具体而言，1,12- dicarba-闭合碳-dodecaborate -1-（4-（1,2,4,5-四嗪-3-基）苯基）methanamide和1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborate -1-（4-分别以49％和78％的产率合成了-（（1,2,4,5-四嗪-3-基）苯基）甲酰胺，并测定了两种化合物的X射线结构。在温和的条件下，将邻-甲硼烷衍生物转化为相应的Nido-簇，并用125 I和123成功地对产物进行了放射性标记。I.碳硼烷-四嗪通过[4 + 2]逆电子需量Diels-Alder型反应与（E）-环辛-4-烯醇（TCO）迅速定量反应，其中乙腈中的二阶速率常数碘化簇的值是199±26M -1 s -1。Thelabelled四嗪均长时间溶液中稳定并
• Development of the High-Affinity Carborane-Based Cannabinoid Receptor Type 2 PET Ligand [¹⁸F]LUZ5-<i>d</i>₈
  作者：Lea Ueberham、Daniel Gündel、Martin Kellert、Winnie Deuther-Conrad、Friedrich-Alexander Ludwig、Peter Lönnecke、Aleksandr Kazimir、Klaus Kopka、Peter Brust、Rareş-Petru Moldovan、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00195

  日期：——

  The development of cannabinoid receptor type 2 (CB2R) radioligands for positron emission tomography (PET) imaging was intensively explored. To overcome the low metabolic stability and simultaneously increase the binding affinity of known CB2R radioligands, a carborane moiety was used as a bioisostere. Here we report the synthesis and characterization of carborane-based 1,8-naphthyridinones and thiazoles

  深入探索了用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 2 型大麻素受体 (CB 2 R) 放射性配体的开发。为了克服低代谢稳定性并同时增加已知CB 2 R放射性配体的结合亲和力，使用碳硼烷部分作为生物等排体。在这里，我们报道了基于碳硼烷的 1,8-萘啶酮和噻唑作为新型 CB 2 R 配体的合成和表征。所有测试的化合物均显示出低纳摩尔 CB 2 R 亲和力，与 ( Z )- N -[3-(4-氟丁基)-4,5-二甲基噻唑-2(3 H )-亚基]-(1,7-二碳酰氯) -十二硼烷)-甲酰胺 ( LUZ5 ) 表现出最高的亲和力 (0.8 nM)。使用自动放射合成仪以高放射化学产率和纯度获得化合物[ 18 F]LUZ5- d 8 。体内评估显示，与[ 18 F ]JHU94620 相比，[ 18 F ] LUZ5 - d 8的代谢稳定性得到改善。大鼠的 PET 实验显示，脾脏的摄取量较高，而大脑
• Stanko, V. I.; Gol'tyapin, Yu. V., Zhurnal Obshchei Khimii, 1971, vol. 41, p. 2053 - 2058
  作者：Stanko, V. I.、Gol'tyapin, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 4.3.1, page 82 - 89
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stanko, V. I.; Brattsev, V. A.; Al'perovich, N. E., Zhurnal Obshchei Khimii, 1970, vol. 40, p. 1652 - 1652
  作者：Stanko, V. I.、Brattsev, V. A.、Al'perovich, N. E.

  DOI：——

  日期：——