6-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸 | 952737-54-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸
• 英文名称: (6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)boronic acid
• 英文别名: (6-methoxybenzofuran-2-yl)boronic acid
• CAS: 952737-54-1
• 化学式: C₉H₉BO₄
• 分子量: 191.979
• InChiKey: MPLLPTYEVKJTJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(6-Methoxy-1-benzofuran-2-yl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(3-(6-(3-HYDROXYNAPHTHALEN-1-YL)BENZOFURAN-2-YL)AZETIDIN-1YL)PROP-2-EN-1-ONE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS KRAS G12C MODULATORS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(3-(6-(3-HYDROXYNAPHTALEN-1-YL)BENZOFURAN-2-YL)AZÉTIDIN-1YL)PROP-2-EN-1-ONE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE KRAS G12C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药学上可接受的盐、同位素形式或立体异构体，其中A是一个包含1个或2个非相邻杂原子（包括X和Y）的五元杂芳基；W、X、Y、Z、L、L1、E、R1、R2b、R2c和虚线圆圈的定义如本文所述。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物和用于调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法中使用的化合物。优选的化合物例如是l-(3-(6-(3-羟基萘-1-基)苯并呋喃-2-基)氮杂环丙烷-1-基)丙-2-烯-1-酮衍生物和相关化合物，例如相应的具有苯并咪唑、吲哚、苯并噁唑、咪唑吡啶或咪唑核心结构的衍生物，环A上被例如氮杂环丙烷、吡咯烷、氮杂庚烷或双环戊烷胺（L1）取代，每个取代基例如是丙酮（E），并且核心结构在六元环上被例如3-羟基萘或吲唑或羟基、烷氧基和/或氟取代苯基（R1）取代。

  公开号：

  WO2018140513A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 在 喹啉 、 正丁基锂 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(3-(6-(3-HYDROXYNAPHTHALEN-1-YL)BENZOFURAN-2-YL)AZETIDIN-1YL)PROP-2-EN-1-ONE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS KRAS G12C MODULATORS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(3-(6-(3-HYDROXYNAPHTALEN-1-YL)BENZOFURAN-2-YL)AZÉTIDIN-1YL)PROP-2-EN-1-ONE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE KRAS G12C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药学上可接受的盐、同位素形式或立体异构体，其中A是一个包含1个或2个非相邻杂原子（包括X和Y）的五元杂芳基；W、X、Y、Z、L、L1、E、R1、R2b、R2c和虚线圆圈的定义如本文所述。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物和用于调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法中使用的化合物。优选的化合物例如是l-(3-(6-(3-羟基萘-1-基)苯并呋喃-2-基)氮杂环丙烷-1-基)丙-2-烯-1-酮衍生物和相关化合物，例如相应的具有苯并咪唑、吲哚、苯并噁唑、咪唑吡啶或咪唑核心结构的衍生物，环A上被例如氮杂环丙烷、吡咯烷、氮杂庚烷或双环戊烷胺（L1）取代，每个取代基例如是丙酮（E），并且核心结构在六元环上被例如3-羟基萘或吲唑或羟基、烷氧基和/或氟取代苯基（R1）取代。

  公开号：

  WO2018140513A1

文献信息

• [EN] 6-HYDROXYBENZOFURANYL- AND 6-ALKOXYBENZOFURANYL-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDAZINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINES 6-HYDROXYBENZOFURANYL- ET 6-ALCOXYBENZOFURANYL-SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016102427A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to 6-hydroxybenzofuranyl- and 6-alkoxybenzofuranyl- substituted imidazopyridazine compounds of general formula (I) in which R1 and R2 are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）中R1和R2如权利要求中所定义的6-羟基苯并呋喃基和6-烷氧基苯并呋喃基取代的咪唑吡啶嗪化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用，用于治疗或预防过度增殖和/或血管生成紊乱的疾病。
• 6-Substituted amiloride derivatives as inhibitors of the urokinase-type plasminogen activator for use in metastatic disease
  作者：Benjamin J. Buckley、Hiwa Majed、Ashraf Aboelela、Elahe Minaei、Longguang Jiang、Karen Fildes、Chen-Yi Cheung、Darren Johnson、Daniel Bachovchin、Gregory M. Cook、Mingdong Huang、Marie Ranson、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126753

  日期：2019.12

  anti-cancer side-activities in multiple rodent models. These effects appear to arise, at least in part, through moderate inhibition of the urokinase-type plasminogen activator (uPA, Ki = 2.4 µM), a pro-metastatic trypsin-like serine protease that is upregulated in many aggressive solid malignancies. In applying the selective optimization of side-activity (SOSA) approach, a focused library of twenty two 6-substituted

  口服保钾利尿剂阿米洛利在多种啮齿动物模型中均显示出抗癌的副作用。这些作用似乎至少部分是通过适度抑制尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA，K i= 2.4 µM），一种在多种侵袭性实体恶性肿瘤中上调的促转移性胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶。在应用选择性优化的活性（SOSA）方法中，制备了22个6-取代的阿米洛利衍生物的聚焦库，其中有多个实例显示了nPA范围内的uPA抑制能力。X射线共晶体结构显示，相对于阿米洛利，效能的提高是由于附加的6个取代基对uPA的S1β亚位点的占用增加而引起的。领先的化合物显示出对相关胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的高选择性，并且在大鼠中没有利尿剂或抗利尿剂的作用。在晚期肺转移的异种移植小鼠模型中，化合物15显示出抗转移作用。
• SUBSTITUTED RING FUSED AZINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Denny William Alexander

  公开号：US20090318479A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to substituted ring fused azines and methods of using said compounds in treating cancers. More specifically, the present invention relates to the preparation of 4-alkyl-2-(heterocyclic)-azines and their use as cancer agents or drugs for cancer therapy. The compounds of the invention display favourable in vivo and in vitro activity against selected cancers.

  本发明涉及取代环融合吡嗪类化合物及其在治疗癌症中的使用方法。更具体地说，本发明涉及制备4-烷基-2-(杂环)-吡嗪类化合物及其作为癌症治疗药物或药剂的使用。本发明的化合物在体内和体外对选定的癌症表现出良好的活性。
• Discovery of Potent and Selective Quinoxaline-Based Protease-Activated Receptor 4 (PAR4) Antagonists for the Prevention of Arterial Thrombosis
  作者：Xiaojun Zhang、Wen Jiang、Jeremy M. Richter、J. Alex Bates、Samuel K. Reznik、Sylwia Stachura、Richard Rampulla、Dyamanna Doddalingappa、Sankar Ulaganathan、Ji Hua、Jeffrey S. Bostwick、Chi Sum、Shana Posy、Sarah Malmstrom、Joyce Dickey、David Harden、R. Michael Lawrence、Victor R. Guarino、William A. Schumacher、Pancras Wong、Jing Yang、David A. Gordon、Ruth R. Wexler、E. Scott Priestley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01986

  日期：2024.3.14

  led to the discovery of a quinoxaline-benzothiazole series as potent and selective PAR4 antagonists. The lead compound 48, possessing a 2 nM IC50 against PAR4 activation by γ-thrombin in platelet-rich plasma (PRP) and greater than 2500-fold selectivity versus PAR1, demonstrated robust antithrombotic efficacy and minimal bleeding in the cynomolgus monkey models.

  PAR4 是一种有前景的抗血栓靶点，相对于当前的抗血小板治疗，具有将疗效与出血风险分开的潜力。为了发现一种新型 PAR4 拮抗剂化学型，我们鉴定出了一种基于喹喔啉的 HTS hit 3 ，具有低 μM 效力。通过使用位置 SAR 扫描和构象约束核心的设计来优化 HTS 命中，导致发现了喹喔啉-苯并噻唑系列作为有效的选择性 PAR4 拮抗剂。先导化合物48在富含血小板的血浆 (PRP) 中对 γ-凝血酶激活 PAR4 具有 2 nM IC 50 ，且选择性相对于 PAR1 超过 2500 倍，在食蟹猴模型中表现出强大的抗血栓功效和最少的出血。
• METTL3抑制剂化合物
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN117986247A

  公开（公告）日：2024-05-07

  本发明公开了一类METTL3抑制剂化合物及其在制备药物中的用途，具体涉及式I所示的化合物、或其氘代化合物、或其立体异构体以及在制备抑制METTL3类药物中的用途，为临床上筛选和/或制备与METTL3活性相关的疾病的药物提供了一种新的选择。#imgabs0#