6-甲氧基苯并呋喃 | 50551-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-甲氧基苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxybenzofuran
• 英文别名: 6-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 50551-63-8
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: ASYKSLFXWMWVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C
• 密度：
  1.1463 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基苯并呋喃 在 ammonium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-hydroxy-2-sulfamoylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。3.苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a045
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-甲氧基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性合成基于2,3-二氢苯并呋喃的三环支架的生物催化策略。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃是许多天然和合成生物活性分子中的关键药效​​团。此处报道了一种生物催化策略，用于以高对映体纯度（> 99.9％de和ee），高收率和制备规模通过对苯并呋喃环丙烷化与工程化的肌球蛋白的合成，对立体化学丰富的2,3-二氢苯并呋喃进行高度非对映体和对映体选择性的构建。计算和结构反应性研究提供了对该反应机理的见解，从而使立体化学模型得以完善，该模型可以合理化生物催化剂的高立体选择性。该信息可用于通过单一酶转化实现对药物分子和具有五个立体生成中心的三环支架的高度立体选择性途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201903455

文献信息

• New scaffolds for the design of selective estrogen receptor modulators
  作者：Sonsoles Martín-Santamaría、José-Juan Rodríguez、Sonia de Pascual-Teresa、Sandra Gordon、Martin Bengtsson、Ignacio Garrido-Laguna、Belén Rubio-Viqueira、Pedro P. López-Casas、Manuel Hidalgo、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos

  DOI：10.1039/b806918b

  日期：——

  In the present work we report the synthesis of four new ER ligands which can be used as scaffolds for the introduction of the basic side chains necessary for antiestrogenic activity. Affinities and agonist/antagonist characterization of the ligands for both ERα and ERβ have been determined in a competitive radioligand assay, and in an in vitro coactivator recruitment functional assay, respectively. Molecular modelling techniques have been used in order to rationalize the experimental results. Compound 2 is reported as a novel ERβ-agonist/ERα-antagonist. Two compounds show an interesting antitumour profile towards two pancreatic cancer cell lines and have been selected for in vivo assays.

  在本研究中，我们报告了四种新型雌激素受体（ER）配体的合成，这些配体可作为引入抗雌激素活性所需的基本侧链的支架。通过竞争性放射性配体结合试验和体外共激活剂招募功能试验，分别确定了这些配体对 ERα 和 ERβ 的亲和力及激动剂/拮抗剂特性。使用分子建模技术来合理化实验结果。化合物 2 被报道为一种新型 ERβ 激动剂/ERα 拮抗剂。两种化合物对两种胰腺癌细胞系显示出有趣的抗肿瘤特性，并被选定进行体内试验。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Cyclopropanation of Benzofurans, Indoles, and Alkenes via Cyclopropene Ring Opening
  作者：Rachel J. Ross、Rubaishan Jeyaseelan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01655

  日期：2020.6.19

  The generation of metal carbenoids via ring opening of cyclopropenes by transition metals offers a simple entry into highly reactive intermediates. Herein, we describe a diastereoselective intermolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation of heterocycles and alkenes using cyclopropenes as carbene precursors with a low loading of a commercially available rhodium catalyst. The reported method is scalable

  通过过渡金属通过环丙烯的开环生成金属类化合物，可轻松进入高反应性中间体。在本文中，我们描述了使用环丙烯作为卡宾前体并以低载量的市售铑催化剂进行非对映选择性分子间铑催化的杂环和烯烃的环丙烷化。所报道的方法是可扩展的，并且可以在低至0.2mol％的催化剂载量下进行，而对反应产率或选择性没有影响。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100168138A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。