(S)-亚甲二氧基甲基苯丙胺; (S)-(+)-3,4-(亚甲二氧基)甲基苯丙胺 | 66142-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (S)-亚甲二氧基甲基苯丙胺; (S)-(+)-3,4-(亚甲二氧基)甲基苯丙胺
• 中文别名: (S)-亚甲二氧基甲基苯丙胺；(S)-亚甲二氧基甲基苯丙胺;(S)-(+)-3,4-(亚甲二氧基)甲基苯丙胺；(S)-(+)-3,4-(亚甲二氧基)甲基苯丙胺
• 英文名称: (S)-3,4-methylenedioxymethamphetamine
• 英文别名: (+)-3,4-Methylenedioxymethamphetamine；(S)-MDMA；MDMA；3,4-methylendioxymethamphetamine；(S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine；(2S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
• CAS: 66142-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SHXWCVYOXRDMCX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-亚甲二氧基甲基苯丙胺; (S)-(+)-3,4-(亚甲二氧基)甲基苯丙胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3,4-methylenedioxymethamphetamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of R- and S-MDMA via nucleophilic ring-opening of homochiral N-tosylaziridines

  摘要：

  通过六个步骤（每个步骤）分别从手性池前体 d- 丙氨酸和 l- 丙氨酸制备了同手性 (R)- 和 (S)-3,4- 亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）。关键步骤是铜催化 N-对甲苯磺酰基氮丙啶与芳基格氏试剂的区域选择性开环反应，该反应具有高产率和完全区域选择性。通过对映体选择性高效液相色谱法（HPLC）和荧光检测法测定，在保留构型完整性的情况下，得到了对映体杂质为 99.5%的 R- 和 S-MDMA 盐酸盐。在尝试将该合成方法应用于合成 MDMA 的 α-苯基类似物（UWA-001）的同手性对映体时，由于关键步骤中的区域选择性转换而受挫。

  DOI：

  10.1071/ch23064
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-aminopropane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (S)-亚甲二氧基甲基苯丙胺; (S)-(+)-3,4-(亚甲二氧基)甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  MDMA对映异构体与α4beta2烟碱样受体亚型选择性结合的分子基础：合成，药理评价和机理研究

  摘要：

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.044

文献信息

• Chiral Separation of Cathinone and Amphetamine Derivatives by HPLC/UV Using Sulfated ß-Cyclodextrin as Chiral Mobile Phase Additive
  作者：Magdalena Taschwer、Yvonne Seidl、Stefan Mohr、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22341

  日期：2014.8

  this research work was to develop an inexpensive method for the chiral separation of cathinones and amphetamines. This should help to discover if the substances are sold as racemic mixtures and give further information about their quality as well as their origin. Chiral separation of a set of 6 amphetamine and 25 cathinone derivatives, mainly purchased from various Internet shops, is presented. A LiChrospher

  在过去的几年中，新的合法和非法高价的确定已成为警察和检察机关的巨大挑战。在分析方面，只有几种分析方法可用于识别这些新物质。而且，许多这些休闲药物是手性的，并且认为对映异构体的药理效力不同。由于非对映选择性合成更容易，更便宜，因此它们主要以外消旋混合物的形式出售。这项研究工作的目的是开发一种廉价的方法，用于手性分离卡西酮和苯丙胺。这应该有助于发现这些物质是否以外消旋混合物的形式出售，并提供有关其质量及其来源的更多信息。一组6种苯丙胺和25种卡西酮衍生物的手性分离，介绍了主要从各种互联网商店购买的产品。固定相使用250 x 4 mm，5 µm的LiChrospher 100 RP-18e。手性流动相由甲醇，水和硫酸化的β-环糊精组成。使用UV检测在反相模式下在等度条件下进行测量。使用两种物质类别的四种模型化合物来优化流动相。在最终条件下（甲醇：水2.5：97.5 + 2％硫酸化的β-环糊精），
• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• Binding Mode Selection Determines the Action of Ecstasy Homologs at Monoamine Transporters
  作者：Walter Sandtner、Thomas Stockner、Peter S. Hasenhuetl、John S. Partilla、Amir Seddik、Yuan-Wei Zhang、Jianjing Cao、Marion Holy、Thomas Steinkellner、Gary Rudnick、Michael H. Baumann、Gerhard F. Ecker、Amy Hauck Newman、Harald H. Sitte

  DOI：10.1124/mol.115.101394

  日期：2016.1

  monoamine transporters is critical to elucidating the mechanisms underlying these disparate functions. In this study, we addressed this question directly by generating a series of N-substituted 3,4-methylenedioxyamphetamine analogs that differ only in the number of methyl substituents on the terminal amine group. Starting with 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine, 3,4-methylenedioxy-N,N-dimethylamphetamine

  确定定义单胺转运蛋白底物和抑制剂的结构元素对于阐明这些不同功能的机制至关重要。在这项研究中，我们通过生成一系列仅在末端胺基上的甲基取代基数量不同的 N 取代的 3,4-亚甲二氧基苯丙胺类似物直接解决了这个问题。从 3,4-亚甲基二氧基-N-甲基苯异丙胺开始，制备 3,4-亚甲基二氧基-N,N-二甲基苯异丙胺 (MDDMA) 和 3,4-亚甲基二氧基-N,N,N-三甲基苯异丙胺 (MDTMA)。我们评估了化合物在天然脑组织和表达转运蛋白的细胞中所有三种单胺转运蛋白的功能活性。此外，我们使用配体对接来生成各个蛋白质-配体复合物的模型，这使我们能够将实验结果与可用的结构信息联系起来。我们的研究结果表明，3,4-亚甲基二氧苯丙胺类似物通过采用两种互斥结合模式中的一种在单胺转运蛋白正构结合位点结合。3,4-亚甲二氧基苯丙胺和3,4-亚甲二氧基-N-甲基苯丙胺采用与可转运底物一致的高亲和力结合方式，而
• IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20130210167A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention describes antibodies that bind molecules of the pyrrolidinophenone class of synthetic drugs. The antibodies are derived from novel chemical intermediates, haptens and immunogens and are used in methods and kits to detect and quantify pyrrolidinophenones.

  该发明描述了能够结合合成药物吡咯烷基苯酮类分子的抗体。这些抗体来源于新型化学中间体、半抗原和免疫原，并用于检测和定量吡咯烷基苯酮的方法和试剂盒中。
• Detection of amphetamine‐type stimulants using sample derivatization and <scp>SALDI‐TOF‐MS</scp>
  作者：Shuo‐Feng Wang、Wen‐Yu Lin、Jia‐Shan Dai、Yen‐Ling Chen、Yung‐fou Chen、Lai‐Kwan Chau

  DOI：10.1002/jccs.202100323

  日期：2021.12

  desorption/ionization mass spectrometric (SALDI-MS) method for the analysis of amphetamine-type stimulants (ATS), including methamphetamine (MA), 3,4-methylenedioxy-N-methamphetamine (MDMA), 3,4-methylenedioxy-N-ethylamphetamine (MDEA), and 4-fluoromethamphetamine (4-FMA), by derivatization to form quaternary ammonium species. After derivatization, the ion signal intensities of the derivatives of MA, MDMA,

  我们开发了一种基于金纳米粒子的表面辅助激光解吸/电离质谱 (SALDI-MS) 方法，用于分析苯丙胺类兴奋剂 (ATS)，包括甲基苯丙胺 (MA)、3,4-亚甲二氧基-N-甲基苯丙胺(MDMA)、3,4-亚甲二氧基-N-乙基苯丙胺 (MDEA) 和 4-氟甲基苯丙胺 (4-FMA)，通过衍生化形成季铵物质。衍生化后，MA、MDMA、MDEA和4-FMA衍生物的离子信号强度与未衍生化的相比显着增加。此外，衍生化后我们的样品中没有分析物抑制作用。MA、MDMA、MDEA 和 4-FMA 的检测限 (LOD) 分别为 0.1、1.0、91 和 44 ppb，校准曲线中这些回归的相关系数高于 0.99。然后将最佳实验条件，包括金纳米粒子的浓度和样品制备方法应用于尿液样品。经过简单的样品预处理（包括提取和衍生化）后，结果表明 SALDI-MS 方法对 MA 和 MDMA 的平均回收率分别为 100.87