Vobasan-17-oic acid,19,20-dihydro-3-hydroxy-, methyl ester, (3b,20a)- (9CI) | 56691-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Vobasan-17-oic acid,19,20-dihydro-3-hydroxy-, methyl ester, (3b,20a)- (9CI)
• 英文别名: tabernamontaninol；3-hydroxy-19,20-dihydro-vobasan-17-oic acid methyl ester；Dregaminol
• CAS: 56691-99-7；56692-00-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: GZTGPKOSHVZHKN-DWFHJOMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vobasan-17-oic acid,19,20-dihydro-3-hydroxy-, methyl ester, (3b,20a)- (9CI) 、 3-oxo-isovoacangine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种双吲哚生物碱化合物及其合成方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种双吲哚生物碱化合物及其合成方法和用途，该化合物具有如式I所示的结构，其中：R1独立地选自C1～C4烷氧基或氢；若R1为烷氧基，n为1或2；R2独立地选自C1～C4烷基或氢；R3独立地选自C1～C4烷氧基羰基或氢；R4为氢；R5独立地选自C1～C4烷基或C1～C4羟烷基；R6独立地选自羰基、羟基或氢。本发明的双吲哚生物碱类化合物可选择性地舒张肺动脉，抑制肺动脉内皮细胞和血管平滑肌细胞增殖，降低肺动脉高压小鼠的右心室舒张压和抑制右心室肥厚。本发明的双吲哚生物碱类化合物可剂量依赖性的抵抗药物成瘾，且具有与现有抗成瘾药物不同的化学结构类型，有望发展成为一类新型的抗成瘾药物。

  公开号：

  CN113248524B
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(Tosylamino)-4-(2-indolyl)butanenitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 magnesium suboxide 、 lithium imido acetate 、 氨 、 水 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 二乙烯三胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 Vobasan-17-oic acid,19,20-dihydro-3-hydroxy-, methyl ester, (3b,20a)- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  一种双吲哚生物碱化合物及其合成方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种双吲哚生物碱化合物及其合成方法和用途，该化合物具有如式I所示的结构，其中：R1独立地选自C1～C4烷氧基或氢；若R1为烷氧基，n为1或2；R2独立地选自C1～C4烷基或氢；R3独立地选自C1～C4烷氧基羰基或氢；R4为氢；R5独立地选自C1～C4烷基或C1～C4羟烷基；R6独立地选自羰基、羟基或氢。本发明的双吲哚生物碱类化合物可选择性地舒张肺动脉，抑制肺动脉内皮细胞和血管平滑肌细胞增殖，降低肺动脉高压小鼠的右心室舒张压和抑制右心室肥厚。本发明的双吲哚生物碱类化合物可剂量依赖性的抵抗药物成瘾，且具有与现有抗成瘾药物不同的化学结构类型，有望发展成为一类新型的抗成瘾药物。

  公开号：

  CN113248524B