4,5,6,7-Tetrachlorbenzimidazol | 7294-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrachlorbenzimidazol
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrachloro-1H-benzimidazole；4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole
• CAS: 7294-06-6
• 化学式: C₇H₂Cl₄N₂
• 分子量: 255.918
• InChiKey: ILWGGMUSEHTKEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  327-328 °C
• 沸点：
  480.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrachlorbenzimidazol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-methylnaphthyl-3-dimethyl-4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of silver carbene complexes derived from 4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole against antibiotic resistant bacteria

  摘要：

  银N-杂环卡宾络合物已被证明具有作为抗菌剂的巨大潜力，能够影响广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。基于4,5,6,7-四氯苯并咪唑，合成、表征并测试了一系列三种银卡宾络合物（SCCs）对一组临床细菌菌株的活性。咪唑盐及其前体通过元素分析、质谱、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。银卡宾络合物SCC32、SCC33和SCC34通过元素分析、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。这些络合物表现出高度功效，最低抑制浓度（MICs）范围从0.25到6 μg mL^-1。总的来说，这些络合物对高度耐药的细菌菌株有效，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、可武器化的细菌如鼠疫耶尔森菌，以及在囊性纤维化患者肺部发现的病原体，如铜绿假单胞菌、木糖氧化产碱杆菌和格拉迪欧拉伯克霍尔德菌。SCC33和SCC34还基于MIC测试对一种耐银的大肠杆菌表现出临床相关的活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt00055e
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 反应 36.0h， 以90%的产率得到4,5,6,7-Tetrachlorbenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of silver carbene complexes derived from 4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole against antibiotic resistant bacteria

  摘要：

  银N-杂环卡宾络合物已被证明具有作为抗菌剂的巨大潜力，能够影响广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。基于4,5,6,7-四氯苯并咪唑，合成、表征并测试了一系列三种银卡宾络合物（SCCs）对一组临床细菌菌株的活性。咪唑盐及其前体通过元素分析、质谱、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。银卡宾络合物SCC32、SCC33和SCC34通过元素分析、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。这些络合物表现出高度功效，最低抑制浓度（MICs）范围从0.25到6 μg mL^-1。总的来说，这些络合物对高度耐药的细菌菌株有效，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、可武器化的细菌如鼠疫耶尔森菌，以及在囊性纤维化患者肺部发现的病原体，如铜绿假单胞菌、木糖氧化产碱杆菌和格拉迪欧拉伯克霍尔德菌。SCC33和SCC34还基于MIC测试对一种耐银的大肠杆菌表现出临床相关的活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt00055e

文献信息

• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• Deoxynucleosides with benzimidazoles as aglycone moiety are potent anticancer agents
  作者：Mirosława Koronkiewicz、Zdzisław Chilmonczyk、Zygmunt Kazimerczuk、Andrzej Orzeszko

  DOI：10.1016/j.ejphar.2017.12.018

  日期：2018.2

  and implies a protective role for the kinases against cell death. Downregulation of these enzymes by chemical methods promotes apoptosis in cells. The aim of the present study was to explore the anticancer activity of inhibitors of protein kinases CK2 and PIM-1 on neoplastic cell lines in vitro. We studied a series of deoxynucleosides with various tetrahalobenzimidazoles as aglycone moiety. Cytotoxicity

  在许多癌症病例中，CK2和PIM-1丝氨酸/苏氨酸激酶的含量异常高。细胞中CK2和PIM-1的升高需要抑制细胞凋亡，并暗示激酶对细胞死亡具有保护作用。通过化学方法将这些酶下调可促进细胞凋亡。本研究的目的是探讨蛋白激酶CK2和PIM-1抑制剂在体外对肿瘤细胞系的抗癌活性。我们研究了一系列以各种四卤代苯并咪唑类作为糖苷配基的脱氧核苷。通过流式细胞术和其他方法确定了细胞毒性，被测抑制剂诱导的凋亡，线粒体膜电位，胱天蛋白酶的活性，细胞周期进程的变化以及作用机制。结果表明，所研究的化合物，例如1-（β-D-2'-deoxyribofuranosyl）-4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazole，称为K164（也称为TDB），具有多种细胞毒性和促凋亡功效在细胞系中。我们的结果表明，所测试的化合物是用于靶向治疗的潜在抗癌药，尤其是在治疗髓样白血病和雄激素反应性前列腺癌中。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of New Polyhalogenated Benzimidazoles
  作者：Agnieszka E. Laudy、Rosa Moo-Puc、Roberto Cedillo-Rivera、Zygmunt Kazimierczuk、Andrzej Orzeszko

  DOI：10.1002/jhet.936

  日期：2012.9

  A series of new polyhalogenated benzimidazoles has been synthesized and their antibacterial and antiprotozoal activity was evaluated. Several of new substituted halogenobenzimidazoles and their 2′‐deoxynucleosides showed noteworthy antiprotozoal toxicity particularly against Giardia lamblia. The most potent agents against bacteria and fungi were 4,5,6,7‐tetrachlorobenzimidazoles with polyfluoroalkyl

  合成了一系列新型的多卤代苯并咪唑，并评估了它们的抗菌和原生动物活性。几种新的取代的卤代苯并咪唑及其2'-脱氧核苷显示出显着的抗原生动物毒性，尤其是对兰氏贾第鞭毛虫。对细菌和真菌最有效的药剂是在杂环的第2位具有多氟烷基链的4,5,6,7-四氯苯并咪唑。
• AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Youngs Wiley

  公开号：US20140142307A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplati.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确定为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所公开的咪唑阳离子在对癌细胞的作用上表现出与当前临床标准药物顺铂相当或更强的效力。然而，这些咪唑阳离子在不像顺铂这样的重金属抗肿瘤药物所知的毒性副作用下，就能实现这种功效。
• Synthesis and Crystal Structure of Adamantylated 4,5,6,7-Tetrahalogeno-1H-benzimidazoles Novel Multi-Target Ligands (Potential CK2, M2 and SARS-CoV-2 Inhibitors); X-ray/DFT/QTAIM/Hirshfeld Surfaces/Molecular Docking Study
  作者：Jolanta Natalia Latosińska、Magdalena Latosińska、Andrzej Orzeszko、Jan Krzysztof Maurin

  DOI：10.3390/molecules28010147

  日期：——

  7-tetrahalogeno-1H-benzimidazole (Hal=Cl, Br, I; tClAB, tBrAB, tIAB), have been synthesized and studied. These novel multi-target ligands combine a benzimidazole ring known to show antitumor activity and an adamantyl moiety showing anti-influenza activity. Their crystal structures were determined by X-ray, while intermolecular interactions were studied using topological Bader's Quantum Theory of Atoms in Molecules

  一系列新同系物，1-[2-(1-金刚烷基)乙基]-1H-苯并咪唑 (AB) 和 1-[2-(1-金刚烷基)乙基]-4,5,6,7-四卤代-1H -苯并咪唑（Hal=Cl、Br、I；tClAB、tBrAB、tIAB）已被合成和研究。这些新型多靶点配体结合了已知具有抗肿瘤活性的苯并咪唑环和具有抗流感活性的金刚烷基部分。它们的晶体结构通过 X 射线确定，同时使用拓扑巴德分子中原子量子理论、赫什菲尔德表面、CLP 和 PIXEL 方法研究分子间相互作用。新合成的化合物在两个不同的空间群 P-1（AB 和 tIAB）和 P21/c（tClAB 和 tBrAB）内结晶。在所有研究的含卤素同系物中都发现了许多分子内氢键CH⋯Hal（Hal=Cl，Br，I），但仅在AB和tIAB中检测到了分子间CH⋯N氢键，而C-Hal ⋯π 仅存在于 tClAB 和 tBrAB 中。 CH…N 和 CH…Hal 氢键之间的相互作用以及