trimethyl-(4-trimethylsilanyl-benzyl)-silane | 2415-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-(4-trimethylsilanyl-benzyl)-silane
• 英文别名: Trimethyl-(4-trimethylsilyl-benzyl)-silan；p-(Trimethylsilyl)benzyltrimethylsilane；trimethyl-[4-(trimethylsilylmethyl)phenyl]silane
• CAS: 2415-91-0
• 化学式: C₁₃H₂₄Si₂
• 分子量: 236.505
• InChiKey: WZCRLFBOGCIDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.5 °C
• 沸点：
  85-86 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.8681 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(4-trimethylsilanyl-benzyl)-silane 在 三氧化硫 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(三甲基硅烷基-甲基)-苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物XXXII。三氧化硫裂解芳基-硅键

  摘要：

  Aryltrimethylsilanes，ArSiMe 3，与三氧化硫反应，在四氯化碳，得到磺酸酯，ARSO 2 OSiMe 3，其进行水解容易到磺酸ARSO 3 H.将反应在提供的特定位置引入磺基的方法芳香环；因而从米-tolyltrimethylsilane，中号在80％的产率得到甲苯磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83573-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-氯氯苄 在 poly(4-vinylbiphenyl-co-divinylbenzene) lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trimethyl-(4-trimethylsilanyl-benzyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的芳烃催化锂化反应

  摘要：

  官能化的单或二氯化材料的反应1A-6A与过量锂和萘的催化量（P Ñ）或联苯（P乙支持）聚合物（由2-乙烯基萘或4-乙烯基联苯与自由基共聚eassily制备THF中存在或不存在不同的亲电试剂[Me 3 SiCl，i PrCHO，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5））2 CO，i Pr 2用水水解后，在−78或−50°C的温度下，CO，PhCOMe，PhCHnNPh]会产生预期的功能化产物1ca-6ck。聚合物催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00330-0

文献信息

• Polymer supported arene-catalysed lithiation reactions
  作者：Cecilia Gómez、Sonia Ruiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00330-0

  日期：1999.5

  The reaction of functionalised mono or dichlorinated materials 1a–6a with an excess of lithium and a catalytic amount of a naphthalene (PN) or biphenyl (PB) supported polymer (eassily prepared by radical copolymerisation of 2-vinylnaphthalene or 4-vinylbiphenyl with vinylbenzene and divinylbenzene) in THF either in the presence or not of different electrophiles [Me3SiCl, iPrCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)4CO

  官能化的单或二氯化材料的反应1A-6A与过量锂和萘的催化量（P Ñ）或联苯（P乙支持）聚合物（由2-乙烯基萘或4-乙烯基联苯与自由基共聚eassily制备THF中存在或不存在不同的亲电试剂[Me 3 SiCl，i PrCHO，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5））2 CO，i Pr 2用水水解后，在−78或−50°C的温度下，CO，PhCOMe，PhCHnNPh]会产生预期的功能化产物1ca-6ck。聚合物催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而没有任何活性损失。
• Polymer supported naphthalene-catalysed lithiation reactions
  作者：Cecilia Gómez、Sonia Ruiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10774-2

  日期：1998.3

  The reaction of functionalised mono or dichlorinated materials 1a–6a with an excess of lithium and a catalytic amount of a naphthalene supported polymer (P-152, easily prepared by radical copolymerisation of 2-vinylnaphthalene, styrene and divinylbenzene) in THF either in the presence (Barbier-type conditions) or not of different electrophiles [Me3SiCl, BunCHO, BuiCHO, PhCHO, Et2CO, c(C3H5)2CO, Pri2CO

  在存在下，功能化的单氯化或二氯化材料1a-6a与过量的锂和催化量的萘负载的聚合物（P-152，可通过2-乙烯基萘，苯乙烯和二乙烯基苯的自由基共聚反应轻松制备）进行反应（巴尔比埃型条件）或不不同的亲电子的[我3的SiCl，卜ñ CHO，卜我CHO，苯甲醛，等2 CO，ç（C 3 H ^ 5）2 CO，镨我2 CO，（CH 2）4一氧化碳（CH 2）5水解后，CO，PhCOMe，PhCH = NPh]产生预期的产物1c-6c。催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而不会损失其活性。
• Lithiated benzyllithiums from chlorobenzyl chlorides by a DTBB-catalysed lithiation
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F. Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02393-3

  日期：1997.1

  The reaction of 2-, 3- or 4-chlorobenzyl chlorides (1a-c) with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (7 mol%) in the presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C leads after hydrolysis with water, to the expected dioles or disilylated compounds 2aa-2cf.

  2-反应，3-或4-氯苄基氯化物（1A-1C与过量锂和DTBB（7摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等在-50°C下于THF中的2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]在THF中用水水解后，可生成预期的二醇或二甲硅烷基化化合物2aa-2cf。
• Electrochemical oxidation of organosilicon compounds I. Oxidative cleavage of carbon-silicon bond in allylsilanes and benzylsilanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Toshiki Murata、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84799-1

  日期：1986.1

  Electrochemical oxidation of allylsilanes and benzylsilanes in the presence of alcohol, carboxylic acid, or water resulted in cleavage of the carbon-silicon bond and formation of the corresponding ether, ester, or alcohol, respectively.

  在醇，羧酸或水的存在下，烯丙基硅烷和苄基硅烷的电化学氧化导致碳-硅键断裂并分别形成相应的醚，酯或醇。
• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。