3-(3-chlorophenyl)cyclohexanone | 335259-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 335259-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: YEHQJQHWCDIFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)cyclohexanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 amberlyst-15 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective α1A adrenoceptor partial agonists—Novel imidazole frameworks

  摘要：

  Novel imidazole frameworks have been identified as potent partial agonists of the alpha(1A) adrenergic receptor, with good selectivity over the alpha(1B), alpha(1D) and alpha(2A) receptor sub-types. Nitrile 28 possessed attractive CNS drug-like properties with good membrane permeability and no P-pg mediated efflux. 28 also possessed excellent solubility, metabolic stability and wide ligand selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.162
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 间氯溴苯 在 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-(3-chlorophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  New Preparation and Reactions of Arylaluminum Reagents Using Barbier Conditions

  摘要：

  多种芳基溴与镁屑、LiCl和R2AlCl（R = Et，i-Bu）在室温下反应，可高产率地得到芳基铝试剂。这些有机金属物种容易发生1,4-加成、酰化、烯丙基化以及与多种芳基碘和溴在钯催化下的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088127

文献信息

• Palladium-catalyzed direct β-arylation of ketones with diaryliodonium salts: a stoichiometric heavy metal-free and user-friendly approach
  作者：Zhongxing Huang、Quynh P. Sam、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01636c

  日期：——

  A user-friendly protocol for the Pd-catalyzed direct [small beta]-arylation of ketones is described, which avoids the use of stoichiometric heavy metals.

  描述了一种用户友好的用于 Pd 催化的酮的直接[小β]芳基化的方案，该方案避免了化学计量重金属的使用。
• Catalytic Direct β-Arylation of Simple Ketones with Aryl Iodides
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja410389a

  日期：2013.11.27

  Herein we report a direct β-arylation of simple ketones with widely available aryl iodides, combining palladium-catalyzed ketone oxidation, aryl-halide activation, and conjugate addition through a single catalytic cycle. Simple cyclic ketones with different ring-sizes, as well as acyclic ketones, can be directly arylated at the β-position with complete site-selectivity and excellent functional group

  在这里，我们报告了简单酮与广泛使用的芳基碘化物的直接 β-芳基化，通过单个催化循环将钯催化的酮氧化、芳基卤化物活化和共轭加成相结合。具有不同环大小的简单环酮以及无环酮可以在 β 位直接芳基化，具有完全的位点选择性和优异的官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed redox cascade for direct β-arylation of ketones
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.017

  日期：2018.6

  design and development of two palladium-catalyzed redox cascade methods that enable direct β-arylation of ketones. Palladium-catalyzed ketone dehydrogenation, aryl-X bond activation and conjugate addition were merged into a redox-neutral catalytic cycle. Non-metal-based aryl electrophiles were used as both the oxidant and the aryl source. The β-arylation with aryl iodides was achieved site-selectively

  在本文中，我们报告了一篇完整的文章，内容涉及可实现酮的直接β-芳基化的两种钯催化的氧化还原级联方法的详细设计和开发。钯催化的酮脱氢，芳基-X键活化和共轭加成反应合并到氧化还原中性催化循环中。非金属基芳基亲电试剂同时用作氧化剂和芳基源。用Pd（TFA）2 / P（i -Pr）3选择性地实现与芳基碘的β-芳基化作用作为前催化剂，AgTFA作为碘化物清除剂。环状和线性酮都可以反应生成具有出色的官能团耐受性的β-芳基酮。在没有化学计量的重金属添加剂的情况下，实现了带有二芳基碘鎓盐的β-芳基化反应，并证明是氧化还原中性的。对于与二芳基碘鎓盐的芳基化，获得了关于芳基和酮的较宽的底物范围，并且研究和讨论了钯纳米粒子作为活性催化剂的可能参与。
• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。
• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。